はじめに
CHEMBLIDからChEMBLに問い合わせてSDFやSMILES等の構造データを取り出す方法について調べてみた。
単一化合物のSDF(MOL)の取得
まず、単一のChEMBLIDを指定してMOLデータを取得するには以下の通りURLをたたけばよい。
CHEMBLIDは所定のものを指定する。ここでのポイントは末尾にformat=sdfをつけるという点である。
https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/CHEMBL1607289?format=sdf
複数化合物のSDFの取得
次に複数のChEMBLIDを指定して一気にSDFを取得するには、以下のURLをたたけばよい。
ここでのポイントは複数のChEMBLEIDを指定する際にセミコロンで区切るという点である。
https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/set/CHEMBL1607289;CHEMBL1607290?format=sdf
化合物データの取得
SDFではなく、分子量やSMILESなど様々なデータを取得するには、以下のようにformat=sdfを指定しなければよい。
https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/set/CHEMBL1607289
すると以下のようなXML形式で化合物データを得ることができる。
<?xml version="1.0" encoding="utf-8"?>
<response>
<molecules>
<molecule>
<atc_classifications/>
<availability_type>-1</availability_type>
<biotherapeutic/>
<black_box_warning>0</black_box_warning>
<chebi_par_id/>
<chirality>-1</chirality>
<cross_references>
<molecule>
<xref_id>26754105</xref_id>
<xref_name>SID: 26754105</xref_name>
<xref_src>PubChem</xref_src>
</molecule>
</cross_references>
<dosed_ingredient/>
<first_approval/>
<first_in_class>-1</first_in_class>
<helm_notation/>
<indication_class/>
<inorganic_flag>-1</inorganic_flag>
<max_phase/>
<molecule_chembl_id>CHEMBL1607289</molecule_chembl_id>
<molecule_hierarchy>
<molecule_chembl_id>CHEMBL1607289</molecule_chembl_id>
<parent_chembl_id>CHEMBL1607289</parent_chembl_id>
</molecule_hierarchy>
<molecule_properties>
<acd_logd>-2.11</acd_logd>
<acd_logp>-2.11</acd_logp>
<acd_most_apka>13.22</acd_most_apka>
<acd_most_bpka>5</acd_most_bpka>
<alogp>-1.58</alogp>
<aromatic_rings>1</aromatic_rings>
<full_molformula>C16H22N2O6</full_molformula>
<full_mwt>338.36</full_mwt>
<hba>8</hba>
<hba_lipinski>8</hba_lipinski>
<hbd>4</hbd>
<hbd_lipinski>4</hbd_lipinski>
<heavy_atoms>24</heavy_atoms>
<molecular_species>NEUTRAL</molecular_species>
<mw_freebase>338.36</mw_freebase>
<mw_monoisotopic>338.1478</mw_monoisotopic>
<num_lipinski_ro5_violations/>
<num_ro5_violations/>
<psa>123.35</psa>
<qed_weighted>0.49</qed_weighted>
<ro3_pass>N</ro3_pass>
<rtb>3</rtb>
</molecule_properties>
<molecule_structures>
<canonical_smiles>COC(=O)[C@@H]1C[C@@]2(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C[C@H]2N1Cc3cccnc3</canonical_smiles>
<standard_inchi>InChI=1S/C16H22N2O6/c1-24-15(22)10-6-16(23)12(5-11(19)13(20)14(16)21)18(10)8-9-3-2-4-17-7-9/h2-4,7,10-14,19-21,23H,5-6,8H2,1H3/t10-,11+,12+,13+,14+,16-/m0/s1</standard_inchi>
<standard_inchi_key>JKLLFWDPMLWZFY-SFEJEDPTSA-N</standard_inchi_key>
</molecule_structures>
<molecule_synonyms/>
<molecule_type>Small molecule</molecule_type>
<natural_product>-1</natural_product>
<oral/>
<parenteral/>
<polymer_flag/>
<pref_name/>
<prodrug>-1</prodrug>
<structure_type>MOL</structure_type>
<therapeutic_flag/>
<topical/>
<usan_stem/>
<usan_stem_definition/>
<usan_substem/>
<usan_year/>
<withdrawn_class/>
<withdrawn_country/>
<withdrawn_flag/>
<withdrawn_reason/>
<withdrawn_year/>
</molecule>
</molecules>
</response>
Pythonから取得
最後に今回調べた方法を用いて、テキストファイルに記載したCHEMBLEIDのリストからSDFやSMILESをまとめて取得するPythonのプログラムを書いてみた。
GetStructureFromChEMBLE.py
import argparse
import requests
import xml.etree.ElementTree as ET
def main():
parser = argparse.ArgumentParser()
parser.add_argument("-input", type=str, required=True)
parser.add_argument("-type", type=str, default="sdf", choices=["sdf", "smiles"]),
parser.add_argument("-output", type=str, required=True)
args = parser.parse_args()
ids_str = ""
ids = []
with open(args.input) as f:
lines = f.readlines();
for line in lines:
line = line.rstrip()
if len(ids_str) > 0:
ids_str += ";"
ids_str += line
ids.append(line)
url = "https://www.ebi.ac.uk/chembl/api/data/molecule/set/" + ids_str
if args.type == "sdf":
url += "?format=sdf"
result = requests.get(url)
if args.type == "sdf":
with open(args.output, "w") as f:
f.write(result.text)
else:
root = ET.fromstring(result.text)
with open(args.output, "w") as f:
for i in range(len(root[0])):
structures = root[0][i].find("molecule_structures")
f.write("{0}\t{1}\t{2}\n".format(
ids[i],
structures.find("canonical_smiles").text,
structures.find("standard_inchi").text))
if __name__ == "__main__":
main()
使い方は-inputオプションでCHEMBLEIDのリストを1行1つで記載したファイルを指定し、-typeオプションでsdfまたはsmilesを指定する。そして-outputオプションで出力するファイルを指定すればよい。
入力ファイル例
input.txt
CHEMBL6329
CHEMBL6328
CHEMBL265667
CHEMBL6362
CHEMBL267864
出力ファイル例
-type=smilesを指定した場合は、以下のようにCHEMLEIDとSMILES, Inchiをタブ区切り形式で出力する
output.tsv
CHEMBL6329 Cc1cc(ccc1C(=O)c2ccccc2Cl)N3N=CC(=O)NC3=O InChI=1S/C17H12ClN3O3/c1-10-8-11(21-17(24)20-15(22)9-19-21)6-7-12(10)16(23)13-4-2-3-5-14(13)18/h2-9H,1H3,(H,20,22,24)
CHEMBL6328 Cc1cc(ccc1C(=O)c2ccc(cc2)C#N)N3N=CC(=O)NC3=O InChI=1S/C18H12N4O3/c1-11-8-14(22-18(25)21-16(23)10-20-22)6-7-15(11)17(24)13-4-2-12(9-19)3-5-13/h2-8,10H,1H3,(H,21,23,25)
CHEMBL265667 Cc1cc(cc(C)c1C(O)c2ccc(Cl)cc2)N3N=CC(=O)NC3=O InChI=1S/C18H16ClN3O3/c1-10-7-14(22-18(25)21-15(23)9-20-22)8-11(2)16(10)17(24)12-3-5-13(19)6-4-12/h3-9,17,24H,1-2H3,(H,21,23,25)
CHEMBL6362 Cc1ccc(cc1)C(=O)c2ccc(cc2)N3N=CC(=O)NC3=O InChI=1S/C17H13N3O3/c1-11-2-4-12(5-3-11)16(22)13-6-8-14(9-7-13)20-17(23)19-15(21)10-18-20/h2-10H,1H3,(H,19,21,23)
CHEMBL267864 Cc1cc(ccc1C(=O)c2ccc(Cl)cc2)N3N=CC(=O)NC3=O InChI=1S/C17H12ClN3O3/c1-10-8-13(21-17(24)20-15(22)9-19-21)6-7-14(10)16(23)11-2-4-12(18)5-3-11/h2-9H,1H3,(H,20,22,24)
おわりに
参考のURLにAPIの説明があるが、あまりにも情報が足りないため、以前インストールしたChEMBL webresource clientのソースをハックしながら思考錯誤が必要だった。ローカルにもChEMBLのV25をインストールしたので、これからガンガンハックしてみたい。