目的

Cloudflare WARP を Windows Server に無理矢理インストールして動かしてみます。

Windows Server は Cloudflare WARP の公式サポート対象外です。
そもそもサポート対象外の構成を取ることは非推奨です。
自己責任の範疇でご利用ください。

Known limitations - WARP · Cloudflare Zero Trust docs
Windows Server
The WARP client does not run on Windows Server.
Refer to the downloads page for a list of supported operating systems.

確認した Windows Server OS バージョン

Windows Server 2016
Windows Server 2019
Windows Server 2022

Cloudflare WARP 最新バージョンダウンロード

以下の PowerShell スクリプトで C:\Users\Administrator\Desktop フォルダに Cloudflare WARP 最新（安定）バージョンをダウンロードできます。

PowerShell

[System.Net.ServicePointManager]::SecurityProtocol = @([System.Net.SecurityProtocolType]::Tls13,[System.Net.SecurityProtocolType]::Tls12)
$releases = Invoke-RestMethod -Uri "https://install.appcenter.ms/api/v0.1/apps/cloudflare/1.1.1.1-windows-1/distribution_groups/release/public_releases" -Method GET
$latest_release_id = ConvertFrom-Json $releases[0].id
$latest_release_json = Invoke-RestMethod -Uri "https://install.appcenter.ms/api/v0.1/apps/cloudflare/1.1.1.1-windows-1/distribution_groups/release/releases/${latest_release_id}" -Method GET
$latest_download_url = $latest_release_json.download_url
Invoke-WebRequest $latest_download_url -OutFile "C:\Users\Administrator\Desktop\Cloudflare_WARP_Release-x64.msi"

参考：普通にインストールすると起動失敗

ダウンロードした Cloudflare_WARP_Release-x64.msi を起動するとインストール自体は完了しますが、起動時に The Cloudflare WARP service is not available. Try rebooting. エラーが出ます。
このエラーはこのまま再起動しても状況は改善しないため、WLAN を有効化した上でインストールするようにしてください。

WLAN 有効化

以下の記事を見ると、

Windows Server のワイヤレス LAN (WLAN) サービスを有効化することで動かすことができるようなので、やってみます。

Windows Server のワイヤレス LAN (WLAN) サービスは、ワイヤレスネットワークの構成、検出、接続を行うための機能です。
...
WLAN 機能は、既定では Windows Server にインストールされていません。
...
このサービスは、Windows クライアントデバイスに既にインストールされており、既定で有効になっています。

PowerShell

Install-WindowsFeature -Name Wireless-Networking

result

Success Restart Needed Exit Code      Feature Result
------- -------------- ---------      --------------
True    Yes            SuccessRest... {Wireless LAN Service}
WARNING: You must restart this server to finish the installation process.

再起動が必要なので、再起動します。

PowerShell

Restart-Computer -Force

インストール

その後 Cloudflare_WARP_Release-x64.msi を起動してインストールしましょう。
インストール自体は問題なく進められます。

サービストークンを使ってサイレントインストールする場合は、以下のコマンドでインストールします。

PowerShell

$CLIENT_ID='YOUR_CLIENT_ID'
$CLIENT_SECRET='YOUR_CLIENT_SECRET'

msiexec /i "Cloudflare_WARP_Release-x64.msi" /qn `
ORGANIZATION="your-team-name" `
SERVICE_MODE="warp" `
ONBOARDING="false" `
SWITCH_LOCKED="false" `
AUTO_CONNECT="0" `
AUTH_CLIENT_ID="${CLIENT_ID}" `
AUTH_CLIENT_SECRET="${CLIENT_SECRET}"

動作確認

普通にインストールしただけでは起動しなかった Cloudflare WARP が動作し始めました！

RDP 等でリモートから接続している場合には、すぐに WARP を ON にすると接続できなくなる可能性があります。
事前にプライベート IP から接続に切り替えるか、Zero Trust アカウントの WARP 設定で Split Tunnel としてリモート接続元 IP を追加しておきましょう。

Cloudflare Zero Trust アカウントにログインしてみます。

warp=on、 gateway=on として、問題なく動いている判定が得られました。

https://help.teams.cloudflare.com/ を見ても、動作状況を確認できます。

ログインした Cloudflare Zero Trust アカウントからデバイス情報を確認すると「Windows 10」と認識されているようです。
Windows Server 2019 以降では OS ビルド番号まで確認できます。

Windows Server 2016 (OS Build 14393.6614) --> 10.0
Windows Server 2019 (OS Build 17763.5329) --> 10.0.17763
Windows Server 2022 (OS Build 20348.2227) --> 10.0.20348

他の機能については、そのまま動いているように見えます。

まとめ

サポート対象外の Windows Server で Cloudflare WARP を動かせることを確認しました。
一時的な利用や個人用途で Windows クライアント OS が手元にない場合などで使えることがあるかもしれません。
いつまで動かせるかすら保証はないですが、自責で動かせる（多少使えなくなっても特に困らない、使えたらラッキーくらいの）環境では良いのかもしれません。

参考リンク

参考：Chrome サイレントインストール

PowerShell

Start-BitsTransfer -Source https://dl.google.com/tag/s/appguid%3D%7B8A69D345-D564-463C-AFF1-A69D9E530F96%7D%26iid%3D%7B9CBC3BA0-0B21-CE75-59A4-7C679C244042%7D%26lang%3Dja%26browser%3D3%26usagestats%3D1%26appname%3DGoogle%2520Chrome%26needsadmin%3Dprefers%26ap%3Dx64-stable/dl/chrome/install/googlechromestandaloneenterprise64.msi
googlechromestandaloneenterprise64.msi /qn /norestart

参考：NTP 設定

PowerShell

w32tm /config /manualpeerlist:time.cloudflare.com /syncfromflags:MANUAL
Stop-Service w32time
Start-Service w32time

参考：タイムゾーン設定

cmd

tzutil /s "Tokyo Standard Time"

参考：サーバーマネージャーをログオン時に起動しない設定

cmd

REG ADD "HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\ServerManager" /v DoNotOpenServerManagerAtLogon /t REG_DWORD /d 1 /f