bundle install時のmysqlのエラーに始まり、深い沼にはまりました。というか現在も沼の中にいます。
並行してosアップデートしたせいでなんかえらいことになっています。
いろいろとコマンドいじりすぎて訳がわからなくなったので確認が取れる範囲で覚え書きをば。

書いていて落とし処がわからなくなってきたので、また整理するか、要点だけ改めてまとめるかもしれません。

##エラー内容

ターミナル

Gem::Ext::BuildError: ERROR: Failed to build gem native extension.

（中略）

Make sure that `gem install mysql2 -v '0.5.2' --source 'https://rubygems.org/'` succeeds before bundling.

やったこと

まず指摘されたコマンド打ってみた　→　解決せず

gem install mysql2 -v '0.5.2' --source 'https://rubygems.org/'

バージョン変更で解決するよ！（バージョンが違うよ！）って記事をいくつかみたので実行（下記のバージョン記述変えたり）　→　解決せず

Gemfile

gem 'mysql2', '>= 0.4.4'

このへんで最初のターミナルの中に

ターミナル

You have to install development tools first.

って書いているのに気づいた。なんだ、これで調べれば解決じゃん！　→ 解決せず。

ちなみに　「　xcode-select --install　」ってコマンドが調べれば出てきます。
これで解決してる人いっぱいいるのに...。
そもそもxcodeって触り始めたくらいの時に入れてるっぽいので入ってるよ！って思いましたが、os更新した後とか、このコマンド入れると解決したりするみたいです。OS更新した時とかに出番ありそうなのでメモ。

##　とっても役にたったコマンド
こちらも自分の覚え書きですが。

brew doctor

brew doctorすると、brewの設定とかで不具合がある場合とかに忠告が出るようです。

Warning: You have unlinked kegs in your Cellar.
Leaving kegs unlinked can lead to build-trouble and cause brews that depend on
those kegs to fail to run properly once built. Run `brew link` on these:
  pkg-config
  libtool
  ilmbase
  little-cms2
  libpng
  heroku
  openjpeg
  libde265
  webp
  ruby-build
  yarn
  xz
  openexr
  nodebrew
  heroku-node
  pcre
  jpeg
  telnet

上の場合だと、brew linkしろっていってるのでそのまま実行したら解決しました。(この問題については)

Ken@MacBook-Pro ~ % brew link pkg-config
Linking /usr/local/Cellar/pkg-config/0.29.2... 4 symlinks created
Ken@MacBook-Pro ~ % brew link libtool
Linking /usr/local/Cellar/libtool/2.4.6_1... 20 symlinks created
Ken@MacBook-Pro ~ % brew link ilmbase
Linking /usr/local/Cellar/ilmbase/2.3.0... 18 symlinks created

##ひとまず
まだ道半ばですが、ひとまず備忘録として重要そうな部分を書いておきます。
今のところ、mysqlのバージョンの差異によるもの、パスの設定ミス、もしくは少し前に設定をいじってしまったと思われる権限関係のミスと思われます。
（AWSデプロイの際にbundle installができなくなり、その時はrbenvあたりの権限が変わってしまっていたことが原因でした。）
バージョン違いの解決策で解決せず、合間に何をトチ狂ったのかOSアップデートしてしまい他のエラーがわんさか出ているので、ひとまずbrewをきれいにするところからかなぁと。

##　参考にさせていただいた先人たち
（他にもいらっしゃいましたが数が多すぎるので特に参照した方々を）
https://qiita.com/tktcorporation/items/0ef8c930fc18ce72c301
https://qiita.com/Yuki-k-lion/items/82a4e0490e9ed38ce545
https://qiita.com/motofumi/items/0f2e7ae1b852f118fe95
https://qiita.com/kota-es/items/98ae6ee84fc59aaae2ea