上記2点が当てはまる場合、serverspecの使い方として

上記エントリーを参考にして頂ければchef + serverspecである程度の
インフラストラクチャの構築とテストが行えるかと思います。

また、こちらのエントリーのように、chefのrecipeからserverspecのテスト自体を
生成してしまうという素晴らしいアイデアもあります。最高ですね。

で、結局使えるのはわかったのですが、どのように運用すべきか
というところは各所で試行錯誤中かと思います。
一例として、基礎的な内容ではありますが、現在試している内容を
記載してみようと思います。

前提条件

capistranoを実行するサーバは、対象の全サーバのrootアカウントに
鍵認証でノーパスワードでログインが可能である

chefをcapistranoでdeploy時にテスト

capistranoの設定にserverspecの項目を増やすことで
chef-soloなどが実行された後に、serverspecが実行されます。
これは台数が多いと時間が結構かかるので良し悪しがあるかと思います。

  desc "run serverspec"
  task :run_serverspec do
    `cd /root/chef/ ; rake`
  end

/etc/cron.d/serverspec

0 */1 * * * root cd /root/chef/ ; rake 1> /dev/null

正常終了であればログを破棄、エラーが出力された際には
メールにて通知するようにします。

取り敢えずの導入としては、上記２つの方法を実践しています。
新しくミドルウェアを追加した際にテストがコケたりするので
なかなか面白いです。

serverspecでどのような監視をしているかなど話し合うの面白そうですよね。
以上、ご参考になれば幸いです。