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AWS Systems Manager Session Managerが繋がらないときのチェックリスト【プライベートサブネット・NATなし】

Last updated at Posted at 2021-06-08

はじめに

Session Managerを使用した接続で詰まったので、自分用に作成しました。

接続先インスタンスのNW状態やSession Managerの設定は以下を想定しています。

  • インスタンスはプライベートサブネットに配置
  • NATなし
  • S3,CloudWatch Losgにロギング
    • インスタンスが上記NW状態の場合、ロギングで使用するサービスのVPCエンドポイントも必要になるので注意
  • ログはKMSで暗号化
    • S3はAWSマネージドCMK、CloudWatch LogsはカスタマーマネージドCMK

私の場合、上記3つ目のロギング設定で、CloudWatch LogsのVPCエンドポイントを作成していなかったので接続できませんでした。

コンソール画面でSession ManagerのStart Sessionを始めると、プロンプトが表示されない黒い画面のままずっと変化がない上、エラー文が出ないので困ってしまいました。

本記事の情報は2021.6.8現在の情報ですので、参考にする際はお気をつけください。

チェックリスト

チェック項目 確認事項 根拠
エージェント 接続先インスタンスにSSMエージェントがインストールされているか。バージョンは必要とする機能をサポートしているか https://docs.aws.amazon.com/ja_jp/systems-manager/latest/userguide/ssm-agent-technical-details.html#ami-preinstalled-agent
インスタンスのIAMロール Session Managerを使用するために必要な権限を有しているか https://docs.aws.amazon.com/systems-manager/latest/userguide/getting-started-create-iam-instance-profile.html
インスタンスのセキュリティグループ アウトバウンドは443を許可しているか(宛先:VPCエンドポイントが使用するNWインターフェースのプライベートIPアドレス。もちろんデフォルトの全て許可でも通る) https://aws.amazon.com/jp/premiumsupport/knowledge-center/systems-manager-ec2-instance-not-appear/
VPCエンドポイント 必要なVPCエンドポイントを作成しているか。Session Managerでロギングする場合、S3やCloudWatch LogsのVPCエンドポイントも必要。AWS KMSのエンドポイントは必要に応じて(暗号化を有効化する場合に必要) https://aws.amazon.com/jp/premiumsupport/knowledge-center/ec2-systems-manager-vpc-endpoints/
VPCエンドポイントの場所 適切なVPC、サブネットに作成しているか 同上
VPCエンドポイントのセキュリティグループ インバウンドの443を許可しているか(ソース:インスタンスが存在するVPCのCIDR) 同上
VPCのDNS VPCのDNSホストネームとDNSサポートが有効になっているか 同上
CloudWatch LogsのCMKキーポリシー(CloudWatch LogsでKMSを使用している場合) キーポリシーでCloudWatch Logsをプリンシパルとして暗号・復号等のアクションを許可しているか。していない場合、Session Managerは接続できるがCloudWatch Logsのログが見れない(ログストリームはあるものの、中身が空の状態だった)。 検証した結果
キーポリシー抜粋
        {
            "Effect": "Allow",
            "Principal": {
                "Service": "logs.ap-northeast-1.amazonaws.com"
            },
            "Action": [
                "kms:Encrypt*",
                "kms:Decrypt*",
                "kms:ReEncrypt*",
                "kms:GenerateDataKey*",
                "kms:Describe*"
            ],
            "Resource": "*",
            "Condition": {
                "ArnLike": {
                    "kms:EncryptionContext:aws:logs:arn": "arn:aws:logs:ap-northeast-1:{Account-Id}:log-group:{CloudWatchLogs-LogGroupName}"
                }
            }
        }
インスタンスのIAMロール
{
    "Version": "2012-10-17",
    "Statement": [
        {
            "Effect": "Allow",
            "Action": [
                "ssmmessages:CreateControlChannel",
                "ssmmessages:CreateDataChannel",
                "ssmmessages:OpenControlChannel",
                "ssmmessages:OpenDataChannel",
                "ssm:UpdateInstanceInformation"
            ],
            "Resource": "*"
        },
        {
            "Effect": "Allow",
            "Action": [
                "logs:CreateLogStream",
                "logs:PutLogEvents",
                "logs:DescribeLogGroups",
                "logs:DescribeLogStreams"
            ],
            "Resource": "*"
        },
        {
            "Effect": "Allow",
            "Action": [
                "s3:PutObject"
            ],
            "Resource": "arn:aws:s3:::{Bucket-Name}/*"
        },
        {
            "Effect": "Allow",
            "Action": [
                "s3:GetEncryptionConfiguration"
            ],
            "Resource": "*"
        },
        {
            "Effect": "Allow",
            "Action": [
                "kms:GenerateDataKey",
                "kms:Decrypt"
            ],
            "Resource": "arn:aws:kms:ap-northeast-1:{Account-Id}:key/xxxxxx-635f-4454-8f2f-xxxxxxxxxxx"
        }
    ]
}

上記kms:Decryptはセッションデータの暗号化をしなければ不要。
セッションデータの暗号化をする際のアクセス許可は以下のとおりにすればよい。

参考情報

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