概要

macOS CatalinaやBig SurでゲートウェイがVPNにならないことがある
別の環境では上手くいっていた場合の、問題解決に向けた記事
いつの間にか、ネットワークのサービスの優先順位が有効になった可能性がある

環境

macOS Catalina 10.15.7（19H2）
- 問題が発生
macOS Catalina 10.15.5
- 問題なし

※ 厳密にはOSのバージョンが起因ではない可能性があります。

VPN設定

VPNを利用していれば、大抵の場合接続元ホストがVPNサーバになるはずなので、

確認くんなどで自分のリモートホストを確認します。

ここで想定しているホストになっている場合は、この記事の問題は関係ありません。

ホストが違う場合

想定しているホストになっていない場合、以下を確認します。

システム環境設定 >> ネットワーク

「すべてのトラフィックをVPN接続経由で送信」にチェックが入っていることを確認します。
ここにチェックがないと、VPNを経由せずデータが送信されることがあります。

それでも解決しない場合

2時間くらい試行錯誤した結果、サービスの順序が優先度に関係ありそうということが分かりました。
Wi-Fi、Bluetooth PANなど並んでいる場所の下にある設定アイコンから「サービスの順序を設定」を選択します。

いつも利用しているサービスWiFiより上にVPNを移動させます。

先頭にVPNがきました

これで確認くんのリモートホストが変更されました！

(´-`).｡oO （前のOSだと順序関係なく接続できたのに...）

発端

余談、読み物です。

マシン移行後、VPN経由でサーバにssh接続しようとしたらレスポンスが返ってこない...ということが発端でした。
そもそも、タイムアウトが75秒だったようで、エラーメッセージに気付きませんでした。
ssh hoge -vで詳細を出したり、config名を使わずに接続したり、id_rsaのパーミッションを確認したり無駄な時間を過ごしました。

ちなみに-vオプションは以下のようなdebug情報が表示されます。

ssh user@x.x.x.x -i ~/.ssh/id_rsa -p 22 -v

OpenSSH_8.1p1, LibreSSL 2.7.3
debug1: Reading configuration data /Users/user/.ssh/config
debug1: /Users/user/.ssh/config line 1: Applying options for *
debug1: Reading configuration data /etc/ssh/ssh_config
debug1: /etc/ssh/ssh_config line 47: Applying options for *
debug1: Connecting to x.x.x.x [x.x.x.x] port .
debug1: connect to address x.x.x.x port 22: Operation timed out
ssh: connect to host x.x.x.x port 22: Operation timed out

タイムアウトということが分かってからは、原因の想定をつけやすくて助かりました。