vagrant-aws を使ったEC2インスタンスの立ち上げ・プロビジョニングに手を出してみたのだけれど、using VPC (+ Security Group)な環境下でタイトルのエラーが出て悩まされた
要は「vagrant up時にsshが繋がらない」という事象なのだけど、調べてみても解決策がイマイチはっきりしなかったので、自分が試した事＆解決までの道程をログっておく

先に結論

Vagrantfileで

aws.associate_public_ip = trueする
aws.security_groups = [外部からport=22を許可しているgroup ID]する（含める）

AWS VPCの設定

（ほぼ）VPC Management Console のチュートリアル手順をベースにしている。VPCとは何ぞや？という話については省略

CIDRが10.0.0.0/16のVPC
このVPC内に CIDRが10.0.0.0/24 なpublic subnetを作成
このpublic subnetにpublic用途&private用途なroute tableを割り当てる
- public用途 = 10.0.0.0/16(local), 0.0.0.0/0(gw経由で外部と通信)
- private用途 = 10.0.0.0/16(local)
当然gatewayも作成してこのVPCに割り当て
Network ACLはデフォルトのまま触らない
Security Groupsについては後述

vagrant-aws 準備・実行

ec2のkey(pem)は ~/.ssh に置いてあること

$ ls -l ~/.ssh
8 -rw-------  1 aho  staff   1696  1 11  2014 [びゃー].pem

AWSのaccess_key_id, secret_access_key, keypair_name 等を環境変数にexportしておく(Vagrantfileで適宜参照する、という前提で)

export AWS_ACCESS_KEY_ID=HOGEHOGE
export AWS_SECRET_ACCESS_KEY=HUGAHUGA
export AWS_KEYPAIR_NAME=ABABABA
:

vagrant-awsのインストール, 実行

$ vagrant -v
Vagrant 1.7.2

# vagrant-awsプラグインのインストール
$ vagrant plugin install vagrant-aws

$ vagrant up --provider=aws  # で実行

Vagrantfile

aws.private_ip_address以下がVPC関連
- aws.private_ip_address は10.0.0.11を設定した
今回設定を色々と変えつつ試行錯誤した部分には#★とコメントを付けた

Varantfile

Vagrant.configure(VAGRANTFILE_API_VERSION) do |config|
  config.vm.box = "dummy"
  config.vm.box_url = "https://github.com/mitchellh/vagrant-aws/raw/master/dummy.box"

  config.vm.synced_folder "./", "/vagrant", disabled: true

  config.vm.provider :aws do |aws, override|
    aws.access_key_id = ENV['AWS_ACCESS_KEY_ID']
    aws.secret_access_key = ENV['AWS_SECRET_ACCESS_KEY']
    aws.keypair_name = ENV['AWS_KEYPAIR_NAME']

    aws.region = ENV['AWS_REGION'] ||= "ap-northeast-1"
    aws.availability_zone = ENV['AWS_AVAILABILITY_ZONE'] ||= "ap-northeast-1c"
    aws.ami = ENV['AWS_AMI_ID'] ||= "ami-cbf90ecb" # amzn-ami-hvm-2015.03.0.x86_64-gp2
    aws.instance_type = ENV['AWS_INSTANCE_TYPE'] ||= "t2.micro"

    override.ssh.username = "ec2-user"
    override.ssh.private_key_path = "~/.ssh/#{ENV['AWS_PRIVATE_KEY_FILE']}"

    aws.private_ip_address = ENV['AWS_PRIVATE_IP'] if ENV['AWS_PRIVATE_IP']

    # public subnet のIDを設定
    aws.subnet_id = ENV['AWS_SUBNET_ID'] if ENV['AWS_SUBNET_ID']

    #★
    aws.associate_public_ip = false # or true
    #★ 
    aws.security_groups = ENV['AWS_SECURITY_GROUP_IDS'].split(',') if ENV['AWS_SECURITY_GROUP_IDS']
  end

試したパターン

この↓Security Groupsの設定に対して...

security group	inbound	outbound
(1)default	Type=ALL Trafic	Type=ALL Trafic
	Protocol=ALL	Protocol=ALL
	Port Range=ALL	Port Range=ALL
	Source=[このgroupのID]	Destination=0.0.0.0/0

(2)for SSH	Type=SSH(22)	Type=ALL Trafic
	Protocol=TCP(6)	Protocol=ALL
	Port Range=22	Port Range=ALL
	Source=0.0.0.0/0	Destination=0.0.0.0/0

Vagrantfile（と環境変数）をこのように組み合わせた

aws.associate_public_ip	ENV['AWS_SECURITY_GROUP_IDS']	case
false	(1)	【1】
	(1),(2)	【2】
true	(1)	【3】
	(1),(2)	【4】

case【1】

vagrant, aws, vpc などでググってみると一番見かけた事例。
なのだが、試す前から「public ipを割り当てずにどうやって/どこからSSHするんだろ？」というのが引っ掛かってて、案の定タイトルの事象に遭遇した
ローカルPCから10.0.0.11宛にsshしても繋がらんだろ、と思うのだが。。。

$ VAGRANT_LOG=debug vagrant up --provider=aws

DEBUG ssh: Checking key permissions: /Users/aho/.ssh/[pemファイル]
 INFO ssh: Attempting SSH connection...
 INFO ssh: Attempting to connect to SSH...
 INFO ssh:   - Host: 10.0.0.11
 INFO ssh:   - Port: 22
 INFO ssh:   - Username: ec2-user
 INFO ssh:   - Password? false
 INFO ssh:   - Key Path: ["/Users/aho/.ssh/[pemファイル]"]
^C INFO interface: warn: Waiting for cleanup before exiting...
 INFO interface: warn: ==> default: Waiting for cleanup before exiting...
==> default: Waiting for cleanup before exiting...
DEBUG ssh: == Net-SSH connection debug-level log START ==
DEBUG ssh: D, [2015-04-25T21:00:56.067550 #70420] DEBUG -- net.ssh.transport.session[略]: establishing connection to 10.0.0.11:22
DEBUG ssh: == Net-SSH connection debug-level log END ==
 INFO retryable: Retryable exception raised: #<Errno::ECONNREFUSED: Connection refused - connect(2)>

（以下、これの繰り返し）

case【2】

【1】と同事象
外からのsshを許可するSecurity Groupsを追加したとは言え、宛先が10.0.0.11だと意味無いよね
（ログは【1】と同じなので省略）

case【3】

public IPを割り当てるようにしたので、外部からも見える。vagrant up時のssh試行ログにもHost: 52.68.xxx.xxxとpublic IPが出力されるようになった
とは言えSecurity Groupsをデフォルトのものしか割り当てていない（外部からのinboundは拒否）なので、sshしても繋がらない

DEBUG ssh: Checking key permissions: /Users/aho/.ssh/[pemファイル]
 INFO ssh: Attempting SSH connection...
 INFO ssh: Attempting to connect to SSH...
 INFO ssh:   - Host: 52.68.xxx.xxx
 INFO ssh:   - Port: 22
 INFO ssh:   - Username: ec2-user
 INFO ssh:   - Password? false
 INFO ssh:   - Key Path: ["/Users/aho/.ssh/[pemファイル]"]
DEBUG ssh: == Net-SSH connection debug-level log START ==
DEBUG ssh: D, [2015-04-25T21:14:57.477408 #72626] DEBUG -- net.ssh.transport.session[略]: establishing connection to 52.68.56.255:22

DEBUG ssh: == Net-SSH connection debug-level log END ==
 INFO retryable: Retryable exception raised: #<Errno::ECONNREFUSED: Connection refused - connect(2)>

（以下、これの繰り返し）

case【4】 ※これで解決

public IPを割り当てて、外部からのport=22通信を許可するSecurity Groupsを使う
という、後になればそりゃそうだよなというパターンで解決した

DEBUG ssh: Checking key permissions: /Users/aho/.ssh/[pemファイル]
 INFO ssh: Attempting SSH connection...
 INFO ssh: Attempting to connect to SSH...
 INFO ssh:   - Host: 52.68.xxx.xxx
 INFO ssh:   - Port: 22
 INFO ssh:   - Username: ec2-user
 INFO ssh:   - Password? false
 INFO ssh:   - Key Path: ["/Users/aho/.ssh/[pemファイル]"]
DEBUG ssh: == Net-SSH connection debug-level log START ==
DEBUG ssh: D, [2015-04-25T22:14:43.906276 #79794] DEBUG -- net.ssh.transport.session[略]: establishing connection to 52.68.xxx.xxx:22
D, [2015-04-25T22:14:43.918466 #79794] DEBUG -- net.ssh.transport.session[略]: connection established
I, [2015-04-25T22:14:43.918693 #79794]  INFO -- net.ssh.transport.server_version[略]: negotiating protocol version
D, [2015-04-25T22:14:43.934849 #79794] DEBUG -- net.ssh.transport.server_version[略]: remote is `SSH-2.0-OpenSSH_6.2'
D, [2015-04-25T22:14:43.934999 #79794] DEBUG -- net.ssh.transport.server_version[略]: local is `SSH-2.0-Ruby/Net::SSH_2.9.2 universal.x86_64-darwin12.5.0'