社内でOTAで配布しようとしたのですが、業務委託者、業務委託先の会社の社員、はたまた、業務委託先の会社の業務委託者など、どこまでの人間に配布が許されるのか調べてみました。

https://developer.apple.com/programs/terms/ios/enterprise/ios_program_enterprise_agreement_20140909.pdf
とりあえず、これがOTA配布の規約です。
下の方に日本語でも記載があるので、要チェックしてみてください。

これを読むと「許諾団体」、「許諾ユーザー」という言葉が出てくるのですが、定義は以下の通りです。

許諾団体
「許諾団体」とは、(a)デベロッパが自動車メーカーの場合、デベロッパの正規自動車販売店および公認
サービスパートナー、(b)デベロッパがホテル持株会社の場合、デベロッパの名前、商標もしくはブラン
ド（またはその所有もしくは支配する名前、商標もしくはブランド）でのホテル資産管理、あるいは(c)
その他Appleがその単独の裁量により書面で許諾する類似の団体をいいます。

(a)について、デベロッパの公認サービスパートナーが許諾団体に含まれるとなっています。
公認サービスパートナーの定義は特にされていないのですが、サービスの運営に関わる団体であれば含まれる。。。ということですかね。

許諾ユーザー
「許諾ユーザ」とは、デベロッパとの書面による法的拘束力のある契約を有するデベロッパの許諾団体
または本契約の規定に従いデベロッパの内部使用アプリケーションを不正使用から保護するデベロッパ
の許諾団体の従業員および請負業者をいいます。

許諾団体の請け負い業者が許諾ユーザーに含まれるという記載があります。

これを踏まえた上で、条項の中に以下の文章があります。

デベロッパは、デベロッパの許諾団体に、デベロッパの代わりに、デベロッパの内部使用アプリケー
ションを許諾ユーザにデプロイメントすることを許可することができます

つまり、許諾団体が取引している請け負い業者にアプリケーションのインストールを行わせることが可能ということになります。ここで自社サービスでの業務委託先の会社を「公認サービスパートナー」と考えれば、業務委託先（許諾団体）の請け負い業者がアプリケーションをインストールすることが可能というように読めます。

なんだかまどろっこしい文章になってしまったのですが；

ちなみに以下のような条項もありました。

本契約で特段の定めのない限り、デベロッパは、Appleソフトウェア、Apple発行の証明書、またはいか
なるサービスの全部または一部について、レンタル、リース、貸与、ウェブサイトもしくはサーバへの
アップロード、ウェブサイトもしくはサーバ上でのホスティング、販売、再配布、または再使用許諾を
行わないこと、また、他者がこれらの行為を行うことを可能ならしめないことに同意するものとしま
す。

まとめると、「ざっくりサービスの関係会社や関係者に配ってもいいけど、そいつらが不特定多数に公開するような状況にはするな」という意味に読めます。

※あくまで個人的な理解になるので、この情報に従っていかなる被害を被った場合でも僕は責任を負いません。