最近、pipを使っているとバージョンが低い場合「アップグレードしてくれ」というメッセージが出るようになった。
しかし、Windowsだと言われるままpip install --ugrade pipを行うと、Permission Errorが発生する(しかも、インストール失敗によりpipが消える)。
その対処法は、以下。
python -m pip install --upgrade pip
ソースを見るとWindowsの場合こっちを使ってくれと表示するようにしてくれているようなので(参考)、普通にコマンドプロンプトを使っている場合ははまらないかも。
詳細については、以下参考。
windows in-place pip upgrades