はじめに
WCSessionのtransferFile()を通じてiOS-watchOS間でファイル転送を繰り返した場合、そのファイルは溜まっていくのでしょうか?
結論
溜まりません。
何度か実行した上で、実際にフォルダを確認してみましょう。

溜まっていませんね。
An Introduction to Watch Connectivity in watchOS 2の説明によれば、転送されたファイルは転送先アプリのDocument/Inboxフォルダに入ります。次いで、デリゲートメソッドが返った時に自動的に削除されます。
逆にいえば、転送先でファイルを保持したい場合は、意図的に保存する必要があります。
ディレクトリの確認を素早く
SimPholders 3.0(執筆時β版)を使うと、シミュレータのフォルダに素早くアクセスできます。watchOS、Sierra/Xcode 8にも対応しています。
Contribution
RealmデータをwatchOSとiOSとの間でやりとりする(3)への@n440さんの質問から生まれた記事です。ご質問ありがとうございます。