結論
iOS14からは、デバッグモードではPCと繋がずに（Android StudioやXcodeからRunせずに）アプリを起動することができなくなったようでした。
最近Flutterをアップグレードしたからか急にこの画面が出るようになったので分かりましたが、しばらくずっとただ何も出ずクラッシュするのでずっと不明のままでした。
ちなみに調べてみるとちゃんと公式に書いてありました。。（ちゃんと読めということですね...）
https://flutter.dev/docs/development/ios-14#launching-debug-flutter-without-a-host-computer
解決した方法
ProfileモードorReleaseモードでビルドすると起動できました
※Xcodeの場合はこちらを参照しました↓
https://qiita.com/nakamurau1@github/items/d12a63c4f06d1a70a53d