TL;DR

1. ライセンスの発注

クラリスのカスタマーサポート経由でライセンスを発注します。
（もしかしたら省略できるかも知れませんが）注文書の捺印・スキャンや、クレジットカード番号を伝えるための電話が必要なのでオフィスで作業した方がいいかもしれません。

注文完了後、以下のようなメールが届きます。

注文完了のメール内のリンクからライセンス証明書を保存します。

Filemaker Serverのコンソールを開きます。
http://localhost:16001/admin-console/app/dashboard

ライセンス証明書のインポート を選択して実行します。

インポートされたファイルは C:\Program Files\FileMaker\FileMaker Server\CStore\LicenseFile\LicenseCert.fmcert にコピーされているようです。
（パスは環境によって異なるかもしれません）

サービスを開き、「サービスの再起動」を選択します。

有効期限が切れるのを待ちます。
ここまでの手順でライセンス証明書が正しくインポートされていれば、現在の有効期限が切れた際に新しいライセンスが有効になるそうです。

もしも上手くいかなかったらそのときにサポートに問い合わせましょう。

以上です。