月日が必ず２桁になる方法しか見つからなかったけど正規表現置換で対処できたので、残しておきます
※Visual Studio Codeのプラグイン「Insert Date String」で挿入される日付のフォーマットを変更する #VSCode - Qiita の内容に正規表現置換を追加しただけです

コード

{
	"insert Date": {
		"prefix": "today",
		"body": [
			// CURRENT_DAY_NAME_SHORTをCURRENT_DAY_NAMEに置き換えることで、「曜日」も含めることが出来る
			"${CURRENT_MONTH/^0//}/${CURRENT_DATE/^0//}(${CURRENT_DAY_NAME_SHORT})"
		],
		"description": "日付と曜日名を挿入"
	}
}

動作イメージ

参考