はじめに

Visual Studio Live Share が先日パブリックプレビューとなりました。
https://code.visualstudio.com/visual-studio-live-share

早速 Visual Studio Code で試めそうと思い、Proxy 環境下で Share をおこなったところ以下のメッセージが

Failed to create a collaboration session. An error occurred while sending the request.

拡張機能のインストールもできているので、VSCode 自体の Proxy 設定は問題ないはず。。

環境

OS: Windows
VSCode: 1.23.0

対応方法

ユーザ環境変数またはシステム環境変数に HTTPS_PROXY を設定し、VSCode を再起動するだけでした。

共有が成功し、招待リンクがクリップボードにコピーされました。

補足

Live Share機能には複数のコネクションモードが用意されています。

Connectivity requirements for Live Share
https://docs.microsoft.com/en-us/visualstudio/liveshare/reference/connectivity

デフォルトは Auto で自動的に Direct モードと Relay モードを切り替えて接続を試行します。
VSCode の場合、何れのモードでも以下のアウトバウントアクセスが必要です。

download.microsoft.com:443
download.visualstudio.microsoft.com:443

Relay モードはクラウド経由でホストマシンとゲストマシンを接続しますが、
更に以下のアウトバウントアクセスが必要です。

*.servicebus.windows.net:443.

私の環境では VSCode の User Settings（settings.json）で http.proxy のみを設定していましたが、
上記の HTTPS 通信については Proxy を経由できていないため、エラーとなっていたようです。
環境変数に明示的に HTTP_PROXY/HTTPS_PROXY を設定すれば、
Visual Studio Live Share はそちらの設定を参照します。

以上です。
参考になれば幸いです。

おまけ

Live Share の準備

VSCode で Live Share 機能を使用するには以下が必要です。

VSCode 1.22.0 以上
拡張機能のインストール

MARKETPLACEで live share と検索するか、こちらのページからインストールできます。
https://marketplace.visualstudio.com/items?itemName=MS-vsliveshare.vsliveshare

拡張機能をインストールし、再読込を行うと、画面下部に Sign in が表示されます。

こちらを選択すると、ブラウザでサインイン画面が開きます。
マイクロソフトアカウントまたは GitHubアカウントを使用してサインインします。

サインインが成功し、Share ボタンが表示されれば準備完了です。