概要

Windows 環境で Python アプリを PyInstaller で exe 化する際に、

という 複合的で分かりづらいトラブルに遭遇した。

本記事では、

を整理してまとめる。

環境

社内ネットワーク（SSL インスペクションあり）環境で、

という要件があった。

.py 実行時は問題なかったため、

pip install pip-system-certs

を導入したところ、以下の問題が連鎖的に発生した。

SetuptoolsInfo: failed to obtain setuptools info
TypeError: '<' not supported between instances of 'NoneType' and 'tuple'

調査すると、以下が判明。

AssertionError: ...Python311\Lib\distutils\core.py

→ setuptools の内部ハック（_distutils_hack）が破綻していた

ビルド時に以下の回避策を入れるとビルド自体は通る：

set SETUPTOOLS_USE_DISTUTILS=stdlib

しかし exe 実行時に、

[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED]

が発生。

.py 実行：
- Windows CA / pip-system-certs の自動設定が有効
.exe 実行：
- sitecustomize / .pth などの自動処理が効かない
- requests / urllib3 が certifi（Mozilla CA）だけを見る
- 社内CAを信頼できず SSL 失敗

上記はpip-system-certsのPyPIにも記述されているようです。
Client Challenge

set SETUPTOOLS_USE_DISTUTILS=stdlib
pyinstaller your_main.py

※ 警告は出るが問題なし

Reliance on distutils from stdlib is deprecated.

pip-system-certs の自動適用に頼らない

# main.py の最上部（requests より前）
import truststore
truststore.inject_into_ssl()

import requests

hook_truststore.py

import truststore
truststore.inject_into_ssl()

ビルド

pyinstaller --onefile --runtime-hook hook_truststore.py your_main.py

これで exe 実行時も Windows の証明書ストア（社内CA含む） が使われる。

同じ問題でハマっている人の助けになれば幸いです。