SMTPの設定はちょっとめんどくさい。
Gmailを利用する場合はアプリパスワードってやつを別途発行しないと認証がうまくいかないよ。
https://qiita.com/tomokei5634/items/f8671a8f1414a8aec3ee

下記が設定例
Lolipop Smtp
ホスト：ssl://smtp.lolipop.jp
ポート：465
TLS暗号化：しない

Gmail（465）
ホスト：ssl://smtp.gmail.com
ポート：465
TLS暗号化：しない

Gmail（587）
ホスト：smtp.gmail.com
ポート：587
TLS暗号化：する