VMware FusionでWindows 10を動かしてます。表題のことをやろうとしてDefragしたりと、色々試して見ましたが、コマンドが用意されていたようです。
C:\Program Files\VMware\VMware Tools\VMwareToolboxCmd.exe" disk shrink C:\
と、これだけ。おお、VMDKのサイズがしっかり小さくなるじゃないですか。すばらしい。
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