環境

Windows 10 ビルド XXXX(忘れたのであとで確認)
Python 3.10.4
pip 22.X.X(忘れたのであとで確認)

対策方法について

他の記事で、trusted-hostにするといいとあったが、そもそも設定ファイルの保存場所がよくわからず、CLIでの設定についてはあまり記載がなかったためこちらにまとめた。

まず、プロキシ環境下など、標準の証明書にないサーバを経由している場合は、エラーメッセージとして次のようなものが出るはず。

C:\Users\myname>pip install request
WARNING: Retrying (Retry(total=4, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed (_ssl.c:852)'),)': /simple/request/
WARNING: Retrying (Retry(total=3, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed (_ssl.c:852)'),)': /simple/request/
WARNING: Retrying (Retry(total=2, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed (_ssl.c:852)'),)': /simple/request/
WARNING: Retrying (Retry(total=1, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed (_ssl.c:852)'),)': /simple/request/
WARNING: Retrying (Retry(total=0, connect=None, read=None, redirect=None, status=None)) after connection broken by 'SSLError(SSLError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed (_ssl.c:852)'),)': /simple/request/
Could not fetch URL https://pypi.org/simple/request/: There was a problem confirming the ssl certificate: HTTPSConnectionPool(host='pypi.org', port=443): Max retries exceeded with url: /simple/request/ (Caused by SSLError(SSLError(1, '[SSL: CERTIFICATE_VERIFY_FAILED] certificate verify failed (_ssl.c:852)'),)) - skipping
ERROR: Could not find a version that satisfies the requirement request (from versions: none)
ERROR: No matching distribution found for request

証明書を設定する場合

Chrome・IE・Edgeなどでプロキシの証明書を取得して、pipで利用するように設定する。
正直GUIだとどこかわからないこともあるので、こちらの方法がおすすめ。

C:\Users\myname>　pip config set global.cert path/to/your-cert
Writing to C:\Users\myname\AppData\Roaming\pip\pip.ini

作成すると、ファイルの作成場所を教えてくれるようで大変ありがたい。

接続先を信頼する場合

接続先を信頼できる（ライブラリ取得先ならまぁ基本的に問題ない）として、CLIから設定する。
よくわからないサイトに接続する際は、この方法は使わないこと。

接続先は3種類（最近は2つしか接続で使ってない様子？要確認）ある。次の通り。

pypi.org
files.pythonhosted.org
pypi.python.org

C:\Users\myname>pip config set global.trusted-host "pypi.org files.pythonhosted.org pypi.python.org"
Writing to C:\Users\myname\AppData\Roaming\pip\pip.ini

終わりに

pipのリファレンスを見ればきっちり書いてあるので、こちらをよく確認するとよさそう。
https://pip.pypa.io/en/stable/cli/pip_config/

最近こまったことでPowershellで pip と打つと何故かファイルを開く際のアプリケーションを選ぶウィンドウが出てきて困っていたが pip3 と打つとちゃんと起動した。エイリアスを pip にしてやれば普通に使えそう。
ここらへんPowershell(というかWindows)の仕組みがよくわかってないなあと感じたこの頃。