結論

とりあえず方法を知りたい方向けに先にTipsだけのせときます。

-Bを使用してカバーページを指定する。

以上、解散！

以下の事項に興味のある方は続きをどうぞ。

環境構築が少なくてすみそうな方法
powershellで作成
複数ファイルのmarkdownを1つのpdfにする
pdfのマージン
目次の付け方

みたいなことが書いてあります。

環境

業務内で資料作成方法を横展開するため、環境構築がやさしそうな構成を考えました。
dockerを使えるならそれが一番楽そうです。
どうしてもgitで文書管理をしたかったんや。(excelはもういや!)

windows
pandoc v2.7.3
- wkhtmltopdf
plantUML(使用しなくてもok)

Powershellで実行

使い慣れているのでPowershellです。
複数のmarkdownファイルを一つにまとめます

Set-Location ../
# 表紙とREADME.mdを除いたすべてのファイルパスを取得
$files_except_cover = Get-ChildItem ./ -Recurse -Name -include *.md -Exclude README.md, *cover.md
# 表紙のパス
$cover_path = Get-ChildItem ./ -Recurse -Name -include *cover.md
# ファイル名
$pdf = "main.pdf"

pandoc `
    # 目次の前に入るmarkdownを指定します
    -B $cover_path `
    # 目次が自動で付きます。-toc-depthはどこの見出し(h)まで目次をつけるか
    --toc -toc-depth=2 `
    # 見出しを採番します。見出しの行に{.unnumbered}をつけることで採番をキャンセルできます
    -N `
    # 複数ファイルをまとめて書き出し
    $files_except_cover -f markdown -t html5 `
    # cssの適用(githubのcssを拾ってきています)
    -c "./pdf/css/github.css" `
    # pdf化した際の、余白の設定
    -V margin-top=12 `
    -V margin-right=5 `
    -V margin-left=5 `
    -V margin-bottom=12 `
    # 書き出す場所と名前
    -o "./pdf/$($pdf)" `
    # タイトルがないとエラーを吐くのでつけてます
    --metadata pagetitle=タイトル

表紙のMarkdownとCSS

めちゃくちゃ簡素な表紙ですがないよりまし。

<div class="box-title">
    <p>
    <span class="title">ここがタイトル</span>
    </p>
    <p>
    <span class="sub-title">こちらサブタイトル</span>
    </p>
    <p>
    <span class="author">一応著者名も</span>
    </p>
    <p>
    <span class="date">日付はよろしく</span>
    </p>
</div>

<!-- 改ページ -->
<div style="page-break-before:always"></div>

/* ざっくりCSSなので参考程度で */
.box-title {
  margin-top: 40%;
}

.box-title,
.box-title p {
  text-align: center;
}

.title {
  font-size: 80px;
}

.sub-title {
  font-size: 64px;
}

.author {
  font-size: 32px;
}

.date {
  font-size: 32px;
}

PlantUML

pandocのフィルターで変換もできるけど、色々ややこしかったので、
ローカルでpngに変換してからmarkdownにリンクを書き込み、pdf変換にしています。
環境構築的には楽です。(なんどもいうけどdockerが良さそうよ)

まとめ

まだまだいい方法がありそうですが、コスト的にここで妥協します。
良さそうな方法を思いつき次第更新します。

参考

pandocでマークダウンをPDF化する(LaTexなし)
Pandoc ユーザーズガイド日本語版