OpenCV をインストールしてから Python に関連付けるのは手間．
また， venv 等を使用して仮想環境を管理している場合，pip だけでパッケージを管理したくなる．そういうときは opencv-python や opencv-contrib-python という非公式ビルド済みパッケージが便利．
install 方法
main (core) モジュールのみで良い場合:
$ pip install opencv-python
contrib (extra) モジュールも必要な場合:
$ pip install opencv-contrib-python
main/extra モジュールの分類についてはこちら．OpenCV の使いたい機能に応じて選択する．
商用利用しないのであれば，main モジュールが包含される opencv-contrib-python の方にしておけば良いと思います．もしくは core だけではできないことが出てきたら入れ直すか．
install, import に失敗する場合の対処法
pip 失敗
pip のバージョンが古いと失敗する場合がある．アップグレードする．
$ pip install --upgrade pip
opencv-python · PyPI
Q: Pip fails with Could not find a version that satisfies the requirement ...?
A: Most likely the issue is related to too old pip and can be fixed by runningpip install --upgrade pip.
Python インタープリタの指定ミス
システムの Python と処理用の Python がある場合，誤ってシステムの Python の方にモジュールをインストールしてしまっている可能性がある．
$ python -V
で OpenCV をインストールしたい対象の Python インタープリタが実行されることを確認した後，
$ python -m pip install opencv-python
とする．
例えば Mac で homebrew を使って python をインストールした場合，python or python2 コマンドでは 2 系が，python3 コマンドでは 3 系が実行される．3 系の方にインストールしたい場合は，
$ python3 -m pip install opencv-python
とする．
Windows 特有の失敗
- Visual C++ redistributable 2015 がインストールされていない
- Universal C Runtime がインストールされていない（Windows 10 より前）
- 古いバージョンの Anaconda のバグ
Q: Import fails on Windows: ImportError: DLL load failed: The specified module could not be found.?
A: If the import fails on Windows, make sure you have Visual C++ redistributable 2015 installed. If you are using older Windows version than Windows 10 and latest system updates are not installed, Universal C Runtime might be also required.
If the above does not help, check if you are using Anaconda. Old Anaconda versions have a bug which causes the error, see this issue for a manual fix.
その他の問題
それぞれのページ後半の Q&A を参照すると解決できるかもしれません．
代替のインストール方法（Windows）
ここ（Unofficial Windows Binaries for Python Extension Packages）から自身の環境に合ったものををダウンロードする．
例: opencv_python‑3.4.6+contrib‑cp37‑cp37m‑win_amd64.whl
- opencv_python-3.4.6: モジュール自体のバージョン
- contrib: contrib モジュールを含む
- cp37: Python 自体のバージョン (Python 3.7.X)
- win32/win64/win_amd64
- win32: Intel CPU 32bit Windows
- win64: Intel CPU 64bit Windows
- win_amd64: AMD CPU 64bit Windows
以下のコマンドを実行して OpenCV をインストールする．
$ cd ~/Downloads
$ pip install *.whl
or
$ cd ~/Downloads
$ pip install opencv_python‑3.4.6+contrib‑cp37‑cp37m‑win_amd64.whl
※ダウンロードした .whl ファイル名を入力する．