つよつよエンジニアの皆さんは自己証明書を使っている会社なんかでは働いていないとは思いますが、私のようなクソザコエンジニアはこのような悲惨な環境で働いているわけであります。
さて、この度プロジェクトの環境構築でSSLエラーが頻発しまくり、四苦八苦しながらなんとか対処したのでまとめていきたいと思います。

apt

apt.confというファイルを作り、それをUbuntu/Debianの/etc/apt/apt.confと差し替えます。

apt.conf

Acquire::http::Proxy "false";

Dockerfileの例はこんな感じ

COPY ./docker/app/apt.conf /etc/apt/apt.conf

これで普通にapt installが使えるようになります。

Git

SSLチェックをやめさせます。

git config --global http.sslVerify false

Python

pipのコマンドオプションで「信用できるドメインを指定」することで対処します。

pip install --trusted-host=pypi.org --trusted-host=pypi.python.org --trusted-host=files.pythonhosted.org django

残念ながら同じようなオプションはPoetryやpipenvでは見つけることができませんでした。。。

NodeJS

これもSSLの厳格なチェックをやめさせることで対処します。

npm config set strict-ssl false
yarn config set strict-ssl false

VSCodeのプラグイン(!?)

VSCodeの中身はElectronであり、プラグインはJSのソースによって作られるため、NodeJSの環境変数にNODE_TLS_REJECT_UNAUTHORIZEDを入れたら動くだろうと目論んだらその通りに行きました。
私の場合では特にremote-containerのインストールでエラーが起きました。

C:\Users\ユーザーID\.vscode\extensions\ms-vscode-remote.remote-containers-0.94.0\dist\extension.jsを開く
先頭に以下のコードを追加

process.env["NODE_TLS_REJECT_UNAUTHORIZED"] = 0;

ms-vscode-remote.remote-containers-0.94.0のプラグイン名やバージョン情報の部分は適時読み替えてください。

以上です。