😇 TL;DR（最初に結論）

LangSmith でのトレースは、LANGSMITH_TRACING=true が環境変数に設定されているだけで有効になります。
→ tracing_v2_enabled() 等をコードに書かなくても、自動で記録されるようになってました！

🧪 環境構成

LANGSMITH_TRACING=true
LANGSMITH_ENDPOINT=（略）
LANGSMITH_API_KEY=（略）
LANGSMITH_PROJECT=（略）

LangSmith を使って、
Cloud Run 上で動いているエージェントの挙動（プロンプト最適化含む）をトレースしたい！

tracing_v2_enabled() が必要だと思って、run_agent() を書き換え
from langchain_core.tracers import tracing_v2_enabled が ImportError に（←バージョン最新なのに）
langchain-core のバージョン固定して入れ直す → ビルド失敗
Dockerfile を微調整 → 何度も Cloud Run でデプロイ失敗
PORT 8080 のエラーに騙されてヘルスチェックなどを疑う

実は、LangSmith のトレース機能は 環境変数があれば自動で発火します。

LANGSMITH_TRACING=true
LANGSMITH_ENDPOINT=（略）
LANGSMITH_API_KEY=（略）
LANGSMITH_PROJECT=（略）

↑ これがあれば、LangChain SDK 側で自動的にフックされ、LangSmith に送信されます。
コードに tracing_v2_enabled() を書かなくても、勝手に記録されてる。

LangSmith に何も連携してない状態に切り戻したのに、LangSmith の GUI にログが上がってきていた。

「は？？？なんで？？？」

→ 環境変数がそのままだったことに気づき、真実が判明。

ハマりポイント	教訓
tracing_v2_enabled() を書いたのに ImportError	そもそも書かなくていい
Cloud Run で PORT エラーが出る	起動に失敗してる原因はコード側（ImportErrorなど）かも
LangChain のバージョンを調整しまくる	LangSmith のトレースには関係ない
トレースされない！と思い込んでコードを大幅変更	環境変数をまず疑うべし

3時間溶けたけど、
LangSmith が かなり優秀なトレース機能を持ってることが体験でよく分かった。
こんな感じで推論の流れを全て見れます。

パラメータの最適化にもかなり使えるので、LangChain + Cloud Run な構成では
開発時は LANGSMITH_TRACING=true にしておくのをオススメします。
※本番環境では、プライバシーの問題とかもあるので慎重に...。

$ echo "このQiita記事は、僕のHP -1 からの復活ログである"
$ echo "少しでも誰かの時間とHPを救えたら幸いです🙏"