はじめに

カナリアリリースとは複数サーバのうちの一部にだけ新しいバージョンのアプリケーションをリリースするデプロイ手法である
Rails 4.2.x から 5.0.x にアップグレードする際にカナリアリリースをする、つまり Rails 4.2.x と 5.0.x のアプリケーションが混在した環境を作ると session が取得できなくなる不具合が発生するのでこれを回避したい

この時世に Rails 5.0.x へのアップグレード（しかもカナリアリリースを挟んで）をする方がいらっしゃるのかは不明ですが、どなたかの役に立てば幸いです

Ruby や Rails をある程度触ってる方向けの内容なので、Rails における session や rack などの基礎的な説明は省きます。

解決方法

Rails 4.2.x -> 5.0.x のアップグレードに引きずられて rack gem が 2.0.8 以上にアップデートされるのが原因。（rack の 2.0.7 -> 2.0.8 で session_id の生成ロジックに破壊的な変更がある）

rack の 2.0.7...2.0.8 の差分のlib/rack/session/abstract/id.rb, lib/rack/session/memcache.rb 辺りを見るととても分かりやすい。

rack 2.0.7 まではブラウザの cookie に保存されてる _session_id（Rails 側で命名）の値をそのままセッションストア（Redis や Memcached など）のキーにしていた
rack 2.0.8 からは _session_id を Digest::SHA256.hexdigest した値をキーにするようになった（コードはこの辺り、public_id が _session_id に等しい）
各セッションストアの gem で #get_session_with_fallback という fallback 用のメソッドを用意している（redis-rack の場合, Memcache の場合）ので、新しいバージョンの rack から古いバージョンの rack で生成したセッションデータを取得することはできるが、逆はできない。つまり、後方互換性はあるが、前方互換性がない

上記より、新しいバージョンの rack gem を全サーバに一度にデプロイすれば問題ないが、各サーバで 2.0.7 以下と 2.0.8 以上の rack gem が混在する環境（カナリアリリース環境）だと session が取得できなくなる。