このようなコードがある。

def yielder():
    #try:
    print('yielder setup')
    yield 'text'
    #finally:
    print('yielder teardown')

def yielder_with_finally():
  try:
    print('yielder setup')
    yield 'text'
  finally:
    print('yielder teardown')

def f(text):
  print(text)

yielderを呼び出すとき、for y in yielder(): f(y)とすると、出力は

yielder setup
text
yielder teardown

となるが、nextを1回しか呼び出さないような使い方(※後ろに書かれた4つの方法のうち前者を除いた3つ)をすると、

yielder setup
text

のようになる。teardownは呼ばれていない。finallyを付けることでteardownが呼ばれるようになる。

しかし、この関数を呼び出すとき、for y in yielder_with_finally(): f(y)やy=yielder_with_finally();f(next(y))では

yielder setup
text
yielder teardown

という予期した出力になるが、t=next(yielder_with_finally());f(t)やf(next(yielder_with_finally()))という呼び出し方をすると、

yielder setup
yielder teardown
text

という予期せぬ実行順序になってしまう。CPython2/3で同様の挙動であった。
ただ、nextを1回呼んだだけでteardownが実行されると(IPython等での)デバッグが困難になるので、そもそもこういう使い方はしてはいけないのかもしれない。 yieldする場合のteardownはfinallyを使わないのが得策かも。

なおpytestのyield fixtureではちゃんと2回回す実装になっているので、この不具合にはかからない。
https://docs.pytest.org/en/latest/_modules/_pytest/fixtures.html

PyPyではfinallyの有無にかかわらず、CPythonでfinallyがない場合と同じ挙動であった。

Rubyでも検証したが、ensureの有無で挙動は変わらなかった(PyPyと同様)。

def yielder()
  return to_enum(:yielder) if !block_given?
  #begin
    puts('yielder setup')
    yield 'text'
  #ensure
    puts('yielder teardown')
  #end
end

def yielder_with_ensure()
  return to_enum(:yielder_with_ensure) if !block_given?
  begin
    puts('yielder setup')
    yield 'text'
  ensure
    puts('yielder teardown')
  end
end

def f(text)
  puts(text)
end