homebrewでJenkinsをインストールし初回起動時にセキュリティのためにパスワード認証を行います．
そのあとにプラグインのインストールなどのセットアップを行いますが，以下のようにオフラインになってしまいました．

解決策

~/.jenkins/hudson.model.UpdateCenter.xml内のurlをhttpsからhttpへと変更する


<?xml version='1.1' encoding='UTF-8'?>
<sites>
  <site>
    <id>default</id>
    <url>https://updates.jenkins.io/update-center.json</url>
  </site>
</sites>

変更後再起動することでオフライン状態が解決

brew services restart jenkins

もし再起動後にアクセスしても404 NotFoundとなる場合はキャッシュを削除すれば解消される

参照