数時間詰まったので、ここで共有します。

#注意点
decorate_associationかdecorate_accosiationsでdecorateしたmodelはobject.無しで呼ばないと、decoraterで定義したmethodを呼べません。

##例

app/models/inquiry.rb

class Inquiry < ActiveRecord::Base
  has_many :messages, dependent: :destroy
end

app/models/message.rb

class Message < ActiveRecord::Base
  belongs_to :inquiry
end

app/decorator/inquiry_decorator.rb

InquiryDecorator < Draper::Decorator
  delegate_all
  decorate_associations :messages#, with: MesssageDecorator

  def deco_last_message_created_at
    #object.messages.last.deco_created_at # undefined error
    messages.last.deco_created_at # object. が不要
  end
end

app/decorator/message_decorator.rb

MessageDecorator < Draper::Decorator
  delegate_all

  def deco_created_at
    object.created_at.localtime.strftime("%Y/%m/%d %H:%M")
  end
end

以上です。
誰かのお役に立てれば幸いです。

#参考
https://github.com/drapergem/draper
http://www.rubydoc.info/github/drapergem/draper/Draper/Decorator