iTunes（のコンテンツ）を複数のPCで同期させる方法。

概要

先にざっくり概要を書いてしまうと、

1.iTunesはそれぞれのPCに普通にインストールする
2.同期させたいコンテンツ（音楽、動画、App、etc...）をどのPCからでもアクセス出来る場所に置く（クラウドドライブ、USBメモリ、SDカード等）
3.iTunes Library.itlもどのPCからでもアクセス出来る場所に置く（複数のiTunesでも1つのiTunes Library.itlで一元管理する、ということ）
4.各PCからiTunesを起動するときに、上記のライブラリファイルを指定して起動する

でOKです。下記詳細。

やりかた

1.iTunesはそれぞれのPCに普通にインストールする

これはそのまま。
（過去にiTunes自体をクラウドドライブにインストールしちゃえば……と考えたｵﾛｶﾓﾉが居たようだが、正常に動作する方が稀。基本やっちゃいけない。）

2.同期させたいコンテンツをどのPCからでもアクセス出来る場所に置く

普通のクラウドドライブの使い方をしていると、Cドライブ内にコンテンツデータが数十GB超……ということになるので、基本的にポータブルメディアが良い気がする。

またこの時のポイントとしてコンテンツデータへのパスを基本全て同じにしなければならないので、やっぱりポータブルメディアに入れて、ポータブルメディアのドライブ文字をどのPCでも固定にしてしまうのが一番早いと思う。

3.iTunes Library.itlもどのPCからでもアクセス出来る場所に置く

これも結局、コンテンツデータと同じ管理の仕方が良いと思う。

初期はC:\Program Files\iTunes？かC:\Users\ユーザー名\Music\iTunes？とかその辺にあった気がする。（うろ覚え）
それをコピーして、各PCからアクセス出来る場所へ移動。今後はこのライブラリファイル1つで運用していく。

コンテンツデータを既存の場所から引っ越しする場合
ただ何も考えずにコンテンツデータの場所を変えると、パスが古いままでiTunesからリンク切れになってしまうので、ライブラリファイルを再生成する必要あり。
こちらの記事を参考にさせていただきました。
→iTunesの音楽ファイルのパスをXMLファイルから一括変更する方法

今まで運用していた既存のデーターベース・ライブラリ・XMLファイルは必ず別ディレクトリにバックアップを取ってください。たぶん泣きます。

4.各PCからiTunesを起動するときに、上記のライブラリファイルを指定して起動する

コンテンツデータ等の引っ越しが終わったら、後はiTunesを起動するだけ。
このとき普通に起動するのではなく、Shift（MacではOption）を押しながらiTunesを起動するとライブラリファイルを手動で選択するダイアログが出るので、そこで上記のライブラリファイルを指定してやる。ここがポイント。

一度手動で指定すれば、その後は自動で同じものを読んでくれるみたいです。

5.楽しむ

自分が愛してやまないコンテンツたちを楽しむ。

動作確認環境

Win10(64bit)
Win8.1デスクトップ(64bit)
Win8.1ノート(64bit)

で動作確認してるので、大丈夫そう。
自分はMacは持っとらんのですが、同じやり方をした人が出来たと言っていたので、大丈夫そう。