実験用のソースコードはこちら：
https://github.com/aoyama-val/gcc-gdb-separate-debug-symbols

デバッグシンボル付きでビルドする：

gcc -g a.c

デバッグシンボルを別ファイルに分離する：

objcopy --only-keep-debug a.out a.debug

a.outからデバッグシンボルを除去する：

cp a.out a.stripped
strip a.stripped

a.strippedをgdbで読み込ませてみる：

gdb a.stripped
（中略）
Reading symbols from /tmp/gdb/a.stripped...(no debugging symbols found)...done.

no debugging symbols foundと出ている通り、デバッグシンボルが読み込まれなかった。
下記の通り、ブレークポイントを張ることも出来ない。

(gdb) b a.c:21
No symbol table is loaded.  Use the "file" command.
Make breakpoint pending on future shared library load? (y or [n])n

先ほど分離したシンボルファイルを読み込ませる：

(gdb) symbol-file a.debug
Reading symbols from /tmp/gdb/a.debug...done.

今度はブレークポイントを張れる：

(gdb) b a.c:21
Breakpoint 1 at 0x40058e: file a.c, line 21.
(gdb) run
Starting program: /tmp/gdb/a.stripped

Breakpoint 1, main (argc=<error reading variable: can't compute CFA for this frame>, argv=<error reading variable: can't compute CFA for this frame>) at a.c:21
21        printf("start\n");
Missing separate debuginfos, use: debuginfo-install glibc-2.17-106.167.amzn1.x86_64
(gdb) n
start
22        ret = hoge(a, b);
(gdb) n
23        printf("ret = %d\n", ret);
(gdb) n
ret = 6
25        return 0;

--symbols=SYMFILE

manやgdb --helpによると

--symbols=SYMFILE  Read symbols from SYMFILE.

というオプションがあるようだが、gdb --symbols=a.debug a.strippedでは読み込めなかった。

debug link

シンボルファイルのパスをバイナリの中に埋め込んでおく「debug link」という仕組みもあるらしい。

--with-separate-debug-dir
show debug-file-directory
objcopy --add-gnu-debuglink=foo.debug foo

参考

Debugging with GDB: 18.2 別ファイルにあるデバッグ情報
http://www.geocities.jp/harddiskdive/gdb/gdb_178.html
debugging - How to generate gcc debug symbol outside the build target? - Stack Overflow
http://stackoverflow.com/questions/866721/how-to-generate-gcc-debug-symbol-outside-the-build-target