設定の手間を省いたり、スレーブの通信が落ちてしまったときに備えて、マスタ・スレーブの設定はsshを使うようにしています。

ただ、この設定がなんとなくイメージが掴みにくいようなので、理解間違っていないかどうか図にしてみました。
Jenkinsネタは久しぶりです...。

大事なところは、3番目。

『スレーブのサーバが、slave.jar を起動して、自分のマスターに対して指示命令を受けて動けるように待ち受け状態になる』のが最終目標。

ですから、slave.jar というjarファイルをスレーブ側に置いて、サービスとして起動しておけば、別にssh通信は要りません。

Windowsの場合は標準ではSSHが使えないので、マスターの画面をブラウザで開き、マスター上のJavaアプリを起動してslave.jarを渡してもらい、その後はWindowsサービスにslave.jarの実行を登録して待ち受け状態にするというパターンをよく使っています。