次のような表示になる Bootstrap3 対応の select2 を導入する手順です

1. webpacker gem を Gemfile に追加して bundle install します

$ bundle add webpacker

エディタで Gemfile に追加してもよいです。
rails new したときに --webpack オプションがあれば、すでに入っています。

2. webpacker 関連ファイルをごっそりインストールします

$ rails webpacker:install

webpacker 2 系で生成した謎の設定ファイルや項目が webpacker 3系でほとんどなくなっていたりするので、更新する場合はここで大量の差分がでるかもしれません。なのでよくわからなくなった場合は、いったん config 下の webpacker 関連を消して webpacker 3 系で綺麗に入れなおすのがおすすめです。

3. yarn で必要なライブラリをインストールします

$ yarn add jquery
$ yarn add select2
$ yarn add select2-bootstrap-theme

yarn add のあとにパッケージ名を並べて実行してもよいです

4. jQuery はどこからでも $ で参照できるようにしておく

config/webpack/environment.js

const { environment } = require('@rails/webpacker')

const webpack = require('webpack')

environment.plugins.set(
  'Provide',
  new webpack.ProvidePlugin({
    $: "jquery",
    jQuery: "jquery",
    "window.jQuery": "jquery",
    "window.$": "jquery",
  })
)

module.exports = environment

参考

Rails5.1 + Webpacker で Bootstrap4-beta を読み込む https://qiita.com/mokuo/items/6d792986e63598370b30
Webpack Plugins https://github.com/rails/webpacker/blob/master/docs/webpack.md#plugins

webpacker 2 のときの plugin の設定場所が、 webpacker 3 になって消えていたので困っていましたが、こうやればよかったんですね。

5. bootstrap と select2 を読み込んで設定します

app/javascript/packs/application.js

// bootstrap 本体
require("bootstrap/dist/css/bootstrap")
require("bootstrap/dist/css/bootstrap-theme")

// select2 の CSS
require("select2/dist/css/select2")                       // select2 本体のCSSの読み込み
require("select2-bootstrap-theme/dist/select2-bootstrap") // select2 用の bootstrap テーマの読み込み

// select2 の JS
import Select2 from "select2"

// エラーメッセージの日本語化
require("select2/dist/js/i18n/ja")

// グローバルなオプションの指定
$.fn.select2.defaults.set("allowClear", true)    // 空にできるようにする
$.fn.select2.defaults.set("placeholder", "")     // allowClear だけだとエラーになるため
$.fn.select2.defaults.set("width", "100%")       // tdタグの中に入れたときにだんだん大きくなっていくのを防ぐ
$.fn.select2.defaults.set("theme", "bootstrap")  // テーマの指定

// 実行
document.addEventListener("DOMContentLoaded", () => {
  $(".js-searchable").select2()
})

css をどこで読み込めばいいのかずっとわからなくて、sprokects の方で読み込んだりしていましたが、なんと js の中でそのまま読み込めばよかったんですね(？)

6. webpacker で管理している方のを読み込む

app/views/layouts/application.html.slim

/ head タグの中に追加
/ application.js で読み込んだ css と js がここで分離、変換、結合されている
= javascript_pack_tag "application"
= stylesheet_pack_tag "application"

sprokects (app/assets の方で管理しているの) と共存できます

7. ビューはこんな感じで js-searchable クラスを指定します

(view)

= form_with do |form|
  = form.collection_select(:key, ['foo', 'bar', 'baz'].inject({}) { |a, e| a.merge(e => e) }, :last, :first, {include_blank: false}, {class: ['form-control', 'js-searchable']})

以上です。

試行錯誤しているところもあるので、おかしいところがあったら教えてください。