解決までに時間がかかったので備忘録として残す。
以下のようなモデルで登録／更新処理をしたときに User モデルの before_validation が呼ばれない事があって、原因がわからずハマった。

app/models/team.rb

class Team < ApplicationRecord
  has_many :users

  accepts_nested_attributes_for :users, allow_destroy: true
end

app/models/user.rb

class User < ApplicationRecord
  belongs_to :team

  attr_writer :first_name, :last_name

  before_validation :set_name

  private

  def set_name
    self.name = "#{@last_name} #{@first_name}"
  end
end

ちなみにコントローラーの実装は以下のような感じ。

app/controllers/teams_controller.rb

class TeamsController < ApplicationController
  # ...

  def create
    @team = Team.new(team_params)

    return render(:new) if @team.invalid?

    @team.save!
  end

  def update
    @team = Team.find(params[:id])
    @team.attributes = team_params

    return render(:edit) if @team.invalid?

    @team.save!
  end

  private

  def team_params
    params
      .require(:team)
      .permit(:name, :logo, users_attributes: [:id, :_destroy, :first_name, :last_name, :gender, :birthday])
  end
end

結論としては、Virtual Attributes の変更はモデルの changed? で検知ができないため、Virtual Attributes のみ更新した時に changed? == false となってバリデーションが実行されないことが原因。
以下のように validates_associated を親モデルに追加すると指定した子モデルで常にバリデーションが実行される。

app/models/team.rb

class Team < ApplicationRecord
  has_many :users

  accepts_nested_attributes_for :users, allow_destroy: true

  # 追加
  validates_associated :users
end