$this->assertTrue(Hash::check($password, User::latest()->first()->password));
なぜ?あぜ?と思ったが、原因は、
User::latest()->first()->password;
で、最後のレコードが取れていないことが原因だった。というのもテストでは複数のレコードにおいてcreate_atの時間が同じになるので、結果、一番最初のレコードが取れてきてしまっていた。
で、解決策はこれ。
$this->assertTrue(Hash::check($password, User::all()->last()->password));
これで、最後のレコードのパスワードがとれるようになった。めでたしめでたし。