pod installでエラー
$ pod install
-bash: /usr/local/bin/pod: /System/Library/Frameworks/Ruby.framework/Versions/2.3/usr/bin/ruby: bad interpreter: No such file or directory
pod install で上記エラーが発生するようになりました。タイトルにはCatalinaにアップデート後としましたが、本当にOSアップデートが原因かはわかっておりません。
このときの対処が
sudo gem install cocoapods -n /usr/local/bin
でパスを指定してCocoaPodsを再インストールして正常に動くようになりました。
参考:[Xcode]Mac OS Catalinaにアップデートしたらpodコマンドが通らなくなった
ライブラリの追加がうまく動かない
このあとライブラリを新規に追加しようとすると
[!] Oh no, an error occurred.
というエラーが表示される（上下にも色々ありますが、詳細な原因はわからない）
調べたところレポジトリが壊れているようなので
rm -rf ~/.cocoapods/repos/trunk/
でリポジトリを削除します。
するとライブラリの追加も問題なくなりました。
参考：pod install fails with json error on Mac OS X 10.15