結論

ログデバッグするならば以下のコマンドでデバッグするほうが楽

docker logs -f [コンテナ名]

よくやりがちなこと

コンテナにログインして以下のコマンドでログ監視します。

tail -f log/development.log

この場合、development.logに出力するために以下のようにログ出力を仕込みがちです。

Rails.logger.debug("ああああ")

Rails.logger.debugと書くのがとにかくめんどくさい。
標準出力に出力するだけなら pp を使えば十分です。
docker logsは標準出力を表示してくれるので、ホスト側でdocker logsをすると、以下のようにログを仕込めばログデバッグできます。

pp "ああああ"

考えれば当たり前なんですけど、はっと思いつきました。

VSCodeだったら右クリックでサクッとdocker logsできます。