Mac で pip(version は多分、19ぐらいだったと思います) が ImportError: cannot import name main といって動かなくなりました
ググるといろいろと皆様なんとかされているようですが、私の場合はこちら で紹介されてた get-pip.py を使って
wget https://bootstrap.pypa.io/get-pip.py
python get-pip.py
pip のバージョンを最新(本稿の時点で 20.0.2)にしたら、現症はでなくなりましたのでその旨をご報告させていただきます次第です
MacBook-Air:devtmp takeyuki$ pip --version
pip 20.0.2 from /Users/takeyuki/.pyenv/versions/anaconda-2.3.0/lib/python2.7/site-packages/pip (python 2.7)