Avaloniaという、C#でマルチプラットフォームなGUIアプリを作れるフレームワークを試していたところ苦戦したので書きます

正解

てきとうなView.axaml

～
<ListBox
    ItemsSource="{Binding Items}"
    SelectionMode="Multiple"
    SelectedItems="{Binding SelectedItems}">
    省略
</ListBox>
～

ListBoxでは、SelectionModeプロパティをMultipleにすることで、画像のように項目をCtrl+クリックで複数選択できるようになります
また、SelectedItemsプロパティから、選択している項目をすべてIListで取得することができます
私はObservableCollectionを使いました

てきとうなViewModel.cs

//選択項目だけが入るコレクション
public ObservableCollection<ItemViewModel> SelectedItems { get; } = new();
//項目をぜんぶ入れるコレクション
public ObservableCollection<ItemViewModel> Items { get; } = new();

//あとはforeachとかでSelectedItemsを使えばオッケー

これだけです
また、上記の例ではなにも選択していない状態でもNullになりません

なにに苦戦したんだよ

ListBoxには、選択項目を１つだけ取得できるSelectedItemというプロパティもあります

てきとうなView.axaml

～
<ListBox
    ItemsSource="{Binding Items}"
    SelectionMode="Multiple"
    SelectedItem="{Binding SelectedItem}">
    省略
</ListBox>
～

てきとうなViewModel.cs

//選択した項目プロパティの実部
private ItemViewModel? _selectedItem;
//項目をぜんぶ入れるコレクション
public ObservableCollection<ItemViewModel> Items { get; } = new();

public ItemViewModel? SelectedItem
{
    get => _selectedItem;
    set => this.RaiseAndSetIfChanged(ref _selectedItem, value);
}

SelectedItemでは、このように選択項目が入るプロパティをViewModelに用意してあげれば、初期化せずとも選択項目が格納されます（ただし未選択ではNullになる）

このノリで

てきとうなViewModel.cs

private ObservableCollection<ItemViewModel> _selectedItems;

public ObservableCollection<ItemViewModel> Items { get; } = new();

public ObservableCollection<ItemViewModel> SelectedItems
{
    get => _selectedItems;
    set => this.RaiseAndSetIfChanged(ref _selectedItems, value);
}

ObservableCollectionのプロパティを用意して作ろうとしましたが、_selectedItemsの実体がないのでNullになってしまいました

とても初歩的なミスでしたが、これでもXAMLとのバインドはできてビルドも通り、リストをぽちぽちしても何も起きないため、複数選択を実際に取得するまで気が付きませんでした
このバインドは結構ゆるくて、SelectedItemsもstring型のプロパティにバインドしてもビルドが通ります。なんでだよ！

こんな初心者の備忘録ですが、誰かの役に立ちましたら幸いです

参考資料

ListBoxのSelectedItemsのリファレンス

ListBoxのドキュメント

AvaloniaのListBoxで複数選択を取得する【SelectedItems】

正解

なにに苦戦したんだよ

参考資料