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フリーランスエンジニアの40代以上の働き方・終末(個人的な観測)

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Last updated at Posted at 2026-08-13

1. 40代というエンジニアの節目

プログラマー30(35)歳定年説という有名な話もありますが、IT業界も労働者が増え、歴史も長くなり、高齢の労働者も増えてきました。

自分も40代を突破して、50歳がみえてきました。40代以上の他の人はどう考えているのだろうか、そして、どうやって仕事をしているのだろうかというのが気になります。

以下の記事は40~60代の方へのアンケート結果が掲載されており、とても参考になります。
40代の人は50歳でリタイアしたいと考えている人が多いようです。ちなみに、自分も考えています。統計通りの考えをしてると感じました。

これから、AI時代に突入して年齢が高いエンジニアは強みがあるとか、逆に、AIが代行するから強みがなくなるとかいろいろと言われており、「どう働いていけばいいんだよ!」と思う人もいると思います。

この手の指南的な記事はいくつかでてます。

会社員はそのまま会社の流れに則して出世して、引退すればよいので、流れは大体予測し易いと思います。
では、2020年ぐらいから少しブームになった「フリーランスエンジニア」はどうでしょうか?

"フリーランスエンジニアの終末" を描いている人、知っている人はどれだけいるのでしょうか?
よくカラスは死体を見せないといわれたりしますが、フリーランスエンジニアのクロージングもそれに近いところがないでしょうか。

勿論、今のフリーランスエンジニアが将来どうなるかはわかりません。
ただ、これまでに私がみてきた40代以上のフリーランスエンジニアについて個人的な観測を書いてみます。

2. 40代以上のフリーランスエンジニアの働き方分類

2-a. 経営者

凄くスキルが高く、頭のよい人達は、ある程度資金と人脈ができると会社を設立して、経営者、または、共同経営者になる人がいました。
一人法人というのではなく、スタッフも雇っています。一人法人はフリーランスと変わらないのでこのタイプではないと思います。このタイプはスタッフがいますが、うまく事業継承できているのかを見届けたことはないです。

個人開発で儲けて法人化する人もいますが、このタイプになると思います。

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2-b. 大企業の半専属エンジニア

コミュニケーション能力があったり、業務知識が深く、顧客に信頼されている人は、社員に近いぐらい組織に溶け込む、お抱えエンジニアになっています。

大企業直接取引をしている人もいますがそれは少なく、大体は、間にSES企業なりが介在して間接的に契約している人もいると思います。

その会社の業務知識や振る舞い方がわかっているので、重宝されるタイプです。このままリタイアする人もみたことがあります。一方で、60代以上でもまだ働いている人もいました。

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2-c. 放浪エンジニア

特定の現場ではなく、いろいろな現場を渡り歩いているエンジニアもいます。本人の意志でそうしているのか、それともスキルのせいで案件がすぐにきれてしまうのかはわかりません。
私が観た感じ、スキルミスマッチをよくみかけます。この人たちがどうやってリタイアしていったかは不明です。
2020年ぐらいに勢いでフリーランスエンジニアになった人で、こうなる人もいるかもしれません。

image.png

ちなみに、このタイプの人は以下の記事に該当する人が多いように見えます。

2-d. 社員に戻るか、IT業界以外へ転職する

フリーランスエンジニアの限界を感じて、正社員になる人は一定数います。フリーランスで取引を始めたけど、安定性を求めて、取引先の正社員になる人も少なくないです。また、そもそもIT業界から別の業界へと転職する人もいます。

ちなみに、フリーランスから正社員に戻る場合、40代ぐらいが戻り易い最後の年代な気がします。50代以降で正社員に戻るのは余程の実績がある、または、元々縁故のある人ではと思います。

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3. AI時代、フリーランスエンジニアで働くことの難しさや優位性

フリーランスエンジニアは、AI登場前はニーズや単価も高く感じました。
ただ、2025年にAIエージェント元年を迎え、2026年にはAI駆動開発も本格的に導入されていくと、その様相はかわってきていると思います。

私がいろいろな取引先やエンジニア仲間と話していて感じるのは、フリーランスエンジニアでも、引き続き稼げている人もいます。

先にあげた、お抱えエンジニアのタイプは比較的安定しているようにみえます。

また、エンジニアのタイプもAIエンジニアやデータ基盤やAI基盤を構築できるデータエンジニア、インフラエンジニア、セキュリティエンジニアなどは企業ニーズも高いです。

AI時代でも、スキルさえマッチすればフリーランスエンジニアでも稼いでいる人はたくさんいます。
ただ、そのスキルをどう身につけて、実績に変えていくかだと思います。
すでにお抱えエンジニアになれていればよいですが、これからフリーランスエンジニアになるとかなりハードルは高くなると思います。それなりの有名な企業で実績を積む必要があると思います。

言われたことだけしておけばそれなりに仕事があった時代は終わり、主体的に高いスキルや実務経験をもつフリーランスが求められる時代になりました。

でも、技術が好きな人は自然とそれもこなしてしまうのかもしれません。

この記事がなにかの参考になれば幸いです。

4. おまけ:40代以上のITフリーランスエンジニア向けのイベント

8/22(土)に東京の永田町で40代以上のフリーランスエンジニアのAI時代の強みや改善点などについて意見を交換するイベントがあります。
40代以上の人、または、若い人でも先のキャリアを考えたい人に参加してもらえれば幸いです。

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