背景

現在 (2025/10/06 (月) 時点) 、Homebrew で配布されている OpenSSL (openssl@3) のバージョンは 3.6.0。

しかし、このバージョンでは Ruby の OpenSSL ライブラリが正常に動作しない 😢

例えば、以下の検証用コードを実行すると、Net::HTTP.start 実行時に OpenSSL::SSL::SSLError エラーが発生する。

$ openssl --version
OpenSSL 3.6.0 1 Oct 2025 (Library: OpenSSL 3.6.0 1 Oct 2025)

require 'net/http'
require 'uri'

RUBY_VERSION
#=> "3.4.6"

# Ruby の OpenSSL ライブラリのバージョン。
OpenSSL::VERSION
#=> "3.3.0"

uri = URI('https://example.com')
request = Net::HTTP::Post.new(uri)

# certificate verify failed (unable to get certificate CRL) (OpenSSL::SSL::SSLError)
# というエラーが発生してしまい、HTTP 通信が失敗する 🆖
Net::HTTP.start(uri.hostname, uri.port, use_ssl: true) do |http|
  http.request(request)
end
# /Users/quanon/.rbenv/versions/3.4.6/lib/ruby/3.4.0/net/protocol.rb:46:in 'OpenSSL::SSL::SSLSocket#connect_nonblock': SSL_connect returned=1 errno=0 peeraddr=23.215.0.136:443 state=error: certificate verify failed (unable to get certificate CRL) (OpenSSL::SSL::SSLError)

この問題を一時的に回避するために、Homebrew で 3.6.0 より前のバージョンの OpenSSL をインストールする。

今後も旧バージョンのライブラリをインストールしたくなる場合があるかもしれないので、そのためにも手順を残しておく。

追記 (2025/10/06 (月) 18:20)

Ruby の OpenSSL ライブラリの 3.3.1 がリリースされた。以下の修正 PR が含まれており、これをインストールすると解決する。

require 'net/http'
require 'uri'

RUBY_VERSION
#=> "3.4.6"

OpenSSL::VERSION
#=> "3.3.1"

uri = URI('https://example.com')
request = Net::HTTP::Post.new(uri)

# `OpenSSL::SSL::SSLError` エラーは発生せず、HTTP 通信が成功するようになった 🆗
# (ステータスコードが 4xx 系ではあるけど、単なる疎通確認なので 🆗)
Net::HTTP.start(uri.hostname, uri.port, use_ssl: true) do |http|
  http.request(request)
end
#=> #<Net::HTTPForbidden 403 Forbidden readbody=true>

旧バージョンの OpenSSL (3.5.4) をインストールする方法

# 現在利用している openssl@3 のバージョンは 3.6.0。
$ brew list --versions openssl@3
openssl@3 3.6.0
$ openssl --version
OpenSSL 3.6.0 1 Oct 2025 (Library: OpenSSL 3.6.0 1 Oct 2025)

# homebrew/core の履歴を使用できるように強制で tap する。
# 未実行だと時間が掛かる。
$ brew tap --force homebrew/core 

# 過去のバージョンを調べる。3.6.0 の 1 つ前のバージョンは 3.5.4 だと分かった。
$ git -C $(brew --repo homebrew/core) log -n 10 --follow -- $(brew formula openssl@3) | sed -nE 's/.*[[:space:]]+([0-9]+\.[0-9]+\.[0-9]+)[[:space:]]+.*/\1/p' | sort -u
3.5.2
3.5.3
3.5.4
3.6.0

# 自分専用の tap をローカルに新規作成する。
$ brew tap-new "$USER/old-openssl"

# homebrew/core の履歴からバージョンは 3.5.4 の formula を抽出する。
$ brew extract --version=3.5.4 openssl@3 "$USER/old-openssl"

# openssl@3 3.6.0 をアンインストールする。
brew uninstall --ignore-dependencies openssl@3

# openssl@3 3.5.4 をインストールする。
$ brew install "$USER/old-openssl/openssl@3.5.4"
==> Fetching downloads for: openssl@3.5.4
==> Fetching quanon/old-openssl/openssl@3.5.4
==> Downloading https://github.com/openssl/openssl/releases/download/openssl-3.5.4/openssl-3.5.4.tar.gz
Already downloaded: /Users/quanon/Library/Caches/Homebrew/downloads/9beae4c414a8d1538eb933c61d3f8e138a3238d184e1663cf2002c915c8ab422--openssl-3.5.4.tar.gz
==> Installing openssl@3.5.4 from quanon/old-openssl
==> perl ./Configure --prefix=/opt/homebrew/Cellar/openssl@3.5.4/3.5.4 --openssldir=/opt/homebrew/etc/openssl@3 --libdir=lib no-ssl3 no-ssl3-method no-zlib darwin64-arm64-cc enable-ec_nistp_64_gcc_128
==> make
==> make install MANDIR=/opt/homebrew/Cellar/openssl@3.5.4/3.5.4/share/man MANSUFFIX=ssl
==> make HARNESS_JOBS=8 test TESTS=-test_afalg
==> Caveats
To add additional certificates, place .pem files in
  /opt/homebrew/etc/openssl@3/certs

and run
  /opt/homebrew/opt/openssl@3.5.4/bin/c_rehash
==> Summary
🍺  /opt/homebrew/Cellar/openssl@3.5.4/3.5.4: 7,556 files, 35.3MB, built in 4 minutes 10 seconds
==> Running `brew cleanup openssl@3.5.4`...
Disable this behaviour by setting `HOMEBREW_NO_INSTALL_CLEANUP=1`.
Hide these hints with `HOMEBREW_NO_ENV_HINTS=1` (see `man brew`).

# OpenSSL のバージョンが 3.5.4
$ brew list --versions openssl@3
(何も出力されない)
$ brew list --versions openssl@3.5.4
openssl@3.5.4 3.5.4
$ openssl version
OpenSSL 3.5.4 30 Sep 2025 (Library: OpenSSL 3.5.4 30 Sep 2025)

# バージョンが意図せず上がらないように固定する。
# 固定を解除する場合は pin を unpin に変えて実行する。
$ brew pin openssl@3.5.4

# 環境変数 LDFLAGS を設定する。
# LDFLAGS: 拡張ライブラリをリンクするときのリンカのオプション、ライブラリファイルのディレクトリを指定する。
$ export LDFLAGS="-L/opt/homebrew/opt/openssl@3.5.4/lib $LDFLAGS"

# Ruby をインストールし直す。
$ rbenv install 3.4.6
rbenv: /Users/quanon/.rbenv/versions/3.4.6 already exists
continue with installation? (y/N) y

この状態で先述の検証用コードを再び実行すると、Net::HTTP.start が成功する 🙆✨

require 'net/http'
require 'uri'

uri = URI('https://example.com')
request = Net::HTTP::Post.new(uri)

# `OpenSSL::SSL::SSLError` エラーは発生せず、HTTP 通信が成功するようになった 🆗
Net::HTTP.start(uri.hostname, uri.port, use_ssl: true) do |http|
  http.request(request)
end
#=> #<Net::HTTPForbidden 403 Forbidden readbody=true>

現バージョンの OpenSSL (3.6.0) に戻す方法

$ brew unpin openssl@3.5.4
$ brew uninstall openssl@3.5.4
$ brew untap "$USER/old-openssl"

$ brew install openssl@3
$ openssl version
OpenSSL 3.6.0 1 Oct 2025 (Library: OpenSSL 3.6.0 1 Oct 2025)

$ export LDFLAGS="-L/opt/homebrew/opt/openssl@3/lib"
$ rbenv install 3.4.6
rbenv: /Users/quanon/.rbenv/versions/3.4.6 already exists
continue with installation? (y/N) y