コマンドパレットでView: Toggle Overtype/Insert Modeを実行すると上書きモードに切り替えられます。
上書きモードでは文字を入力すると挿入されるのではなく、置き換えられます。
また、editor.overtypeOnPasteをtrueに設定すると上書きモードにおいてペーストした際にも上書きされるようになります。
editor.overtypeCursorStyleで上書きモードでのカーソルをunderlineなどに変更できます。
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