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金曜の30分、Claudeに「私のプロンプト癖」を3つダメ出しさせた話

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Claude Cowork を社内AXに使っている私の実践ログです。社内固有名・個人名は伏せています。

最近、自分のClaudeへの依頼がどんどん雑になっていた。

「いい感じに」「さっきの続きで」「まとめといて」。それで結果が薄いと舌打ちして、やり直す。これが地味にしんどい。

ある金曜、もう自分で振り返るのやめよう、と思った。Claudeに自分のここ1週間のプロンプトを丸ごと読ませて、「私の癖を3つダメ出ししろ」と頼んでみた。

これがめちゃくちゃ刺さった! 30分で運用思想が一段アップデートされたので、金曜のジャーナルとして残しておく。

やったこと(全部で30分)

ざっくり手順はこれだけ。

  1. その週のセッションログを mcp__session_info__list_sessions で抽出
  2. 自分が依頼したプロンプトだけ抜き出してテキスト化
  3. Claudeに「これは私です。第三者目線で3つだけダメ出しして」と渡す
  4. 出てきた指摘の根拠を1個ずつ突っ込んで聞く

ポイントは4つ目。最初の出力をそのまま受け取るとぼんやりしたお説教で終わる。「具体的にどのプロンプトの何が悪いか引用して」と詰めると、急に解像度が上がる。

真似できるプロンプト

そのまま使えるやつを置いておく。

以下は私が直近1週間、あなた(Claude)に投げたプロンプトの抜粋です。
第三者の上級エンジニア視点で、私のプロンプト運用の「悪い癖」を
ちょうど3つだけ指摘してください。

条件:
- 抽象論はNG。必ず具体プロンプトを引用して指摘する
- 「もっと丁寧に書きましょう」のような一般論もNG
- 私が同じ失敗を来週もする確率が下がる、再発防止アクションを1つずつ添える

出力フォーマット:
1. 癖の名前(短く)
2. 引用(原文ママ)
3. 何が問題か(2文以内)
4. 来週からの具体アクション(1文)

私の癖、ダメ出しされた3つ

晒すと恥ずかしいけど、本記事の主役なので置いておく。

①「さっきの続きで」病

セッションをまたいで「さっきの続きで」と書く癖があった。Claude側はもちろん「さっき」を持っていない。指摘されて初めて「あ、そうか」と思った。今は前提を1行で貼るようにしている。地味だけどやり直し率が体感で半分。

②「いい感じに」依存

「いい感じにまとめて」「適度に」「ちょうどよく」。形容詞で逃げる癖。これ、自分で評価基準を持っていないときに出る、と指摘されてしまった。痛い。

③ レビュー観点を渡さないままレビューさせる

「このコード見て」だけで投げる。すると一般的なレビューが返ってくる。それを見て「ちょっと違うな」と思って、後出しで観点を追加する。最初から観点を渡せ、という話。当たり前すぎて笑った。

ハマったところ

  • 最初、ダメ出しが「全部いいですよ」みたいなお世辞だった → 「私を褒めるな、第三者上級エンジニア視点で詰めろ」と人格指定したら直った
  • 指摘が抽象的で動かしようがなかった → 「原文引用必須」を条件に入れたら一気に具体化
  • 「気をつけましょう」で終わるダメ出しが多発 → 「再発防止アクション1個」を必須項目にしたら、来週の運用に落ちる形になった
  • 3つに絞れず10個出てきた → 「ちょうど3つ」と数を固定。多すぎる指摘は結局1個も実装されない、と私は思っている
  • ログが長すぎてコンテキストが溢れた → 自分の発話だけ grep 的に抽出してから渡す形に変更。これで安定

私の判断

金曜の振り返りは、Claudeにやらせた方がいい。これは賛否あると思うけど、私はそう思う。

理由は単純で、自分で振り返ると「今週も頑張った」で終わるから。バイアスがかかった人間の自己評価より、自分のログを冷静に読み返した第三者視点のほうが、来週の運用は確実に変わる。

ただし、Claudeに「優しくしないで」と最初に握っておく。これは外せない。

まとめ

  • 金曜の30分、自分のプロンプトログをClaudeに読ませて第三者目線でダメ出ししてもらう運用、おすすめ
  • ポイントは「原文引用」「ちょうど3つ」「再発防止アクション必須」の3条件
  • 私の今週の癖は「さっきの続きで病」「いい感じに依存」「観点なしレビュー」
  • 自己評価より、自分のログを冷静に読んだAI視点の方が運用改善に効く——というのが3週続けた今の私の結論

みなさんは金曜の振り返り、どうやっていますか? 自分でやる派/AIに任せる派、それぞれの工夫があればコメントで教えてください。


Claude Cowork を社内AXの相棒として毎日使っているエンジニアの実践ログです。
シリーズ: Claude Cowork で社内AXを回す

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