homebrew-caskでインストールしたアプリケーションを一発ですべてアップデート
brew cask install --force $(brew cask list)
アプリケーションが起動しているなどの理由で
アップデート失敗することもあるので
そうなったらエラーを見ながらアプリケーション毎に確認してください。
僕自身が以下の投稿で、できなかったので調べてみました。
旧バージョンとの兼ね合いもあるので両方試してみてください。
参考
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