TL;DR

あまり綺麗ではないですが、これで解決しました。
typeormコマンドを使用せず、直接ts-nodeでtypeormを呼び出します。

$ ts-node ./node_modules/typeorm/cli.js migration:generate -n 'User'

NestJSを使用しているときにこのエラーに遭遇した場合は、ページ下部のormconfig.jsonの書き換えを試してみてください。

よくみたらドキュメントに書いてあった...

TypeORM > If entities files are in typescript

ドキュメントの推奨している方法だと、、、

STEP 1

ts-nodeをグローバルにインストール

$ npm install -g ts-node

STEP 2

package.jsonにスクリプトを書き加える

"scripts": {
    ...
    "typeorm": "node --require ts-node/register ./node_modules/typeorm/cli.js"    
}

STEP 3

そしたら、こんな感じで実行する
--は必要なので注意！

$ npm run typeorm migration:generate -- -n UserMigration

遭遇したエラー内容

$ npx typeorm init
$ npm install
$ typeorm migration:generate -n UserMigration

Error during migration generation:
/Users/michinosuke/archive/web-app/typeorm-playground/src/entity/role.ts:1
import { Entity, PrimaryGeneratedColumn, Column, OneToMany } from 'typeorm'
^^^^^^

SyntaxError: Cannot use import statement outside a module
    at wrapSafe (internal/modules/cjs/loader.js:984:16)
    at Module._compile (internal/modules/cjs/loader.js:1032:27)
    at Object.Module._extensions..js (internal/modules/cjs/loader.js:1097:10)
    at Module.load (internal/modules/cjs/loader.js:933:32)
    at Function.Module._load (internal/modules/cjs/loader.js:774:14)
    at Module.require (internal/modules/cjs/loader.js:957:19)
    at require (internal/modules/cjs/helpers.js:88:18)
    at /usr/local/lib/node_modules/typeorm/util/DirectoryExportedClassesLoader.js:42:39
    at Array.map (<anonymous>)
    at Object.importClassesFromDirectories (/usr/local/lib/node_modules/typeorm/util/DirectoryExportedClassesLoader.js:42:10)

上のやつで解決しないとき

一応、他の可能性も考えてみます。

ts-nodeも直接パスを指定する

ts-nodeがグローバルにインストールされていない場合は、これで解決するかも。

$ ./node_modules/.bin/ts-node ./node_modules/typeorm/cli.js migration:generate -n 'User'

環境変数をつける

TS_NODE_PROJECTでtsconfig.jsonのパスを渡します。
TS_NODE_TRANSPILE_ONLYにtrueを指定して、TypeScriptのtranspileModuleを使ってみる。

transpileModuleについての参考

ts-node Typechecking

TypeScriptコンパイラとそのAPI

TS_NODE_PROJECT=tsconfig.json TS_NODE_TRANSPILE_ONLY=true ./node_modules/.bin/ts-node ./node_modules/typeorm/cli.js migration:generate -n 'User'

tsconfig.jsonを書き換える

compilerOptionsのmoduleがcommonjs以外になっているときは、commonjsに変更してみてください。

tsconfig.json

{
  "compilerOptions": {
    "module": "commonjs"
  }
}

さらに他の解決法

一旦TypeScriptで.tsファイルを.jsにトランスパイルしちゃう方法です。綺麗な解決策ではありませんが、ほぼ確実に解決できると思います。

もしあなたがNestJSなどを使用してこのエラーに遭遇している場合、下の手順3のormconfig.jsonの書き換えだけで解決する可能性が高いです。

手順1

tsconfig.jsonのcompilerOptionsのskipLibCheckにtrueを指定します。
あまりいい方法じゃないんですが、これを指定しないとトランスパイルにエラーが大量に出ます。

参考: ERROR TS1086: An accessor cannot be declared in an ambient context

{
   "compilerOptions": {
      "skipLibCheck": true
   }
}

手順2

トランスパイルします。

$ tsc

上のコマンドが打てなかったら、TypeScriptをグローバルインストールしてください。

$ npm i -g typescript


実行できたら、プロジェクトルートに`build`ディレクトリが作成されて、`js`ファイルがたくさん入ってるはずです。

#### 手順3
`ormconfig.json`を以下のように書き換えます。
* `src/` → `build/`
* `.ts` → `.js`

Before

```json
{
   "type": "sqlite",
   "database": "database.sqlite",
   "synchronize": true,
   "logging": false,
   "entities": [
      "src/entity/**/*.ts"
   ],
   "migrations": [
      "src/migration/**/*.ts"
   ],
   "subscribers": [
      "src/subscriber/**/*.ts"
   ],
   "cli": {
      "entitiesDir": "src/entity",
      "migrationsDir": "src/migration",
      "subscribersDir": "src/subscriber"
   }
}

After

{
   "type": "sqlite",
   "database": "database.sqlite",
   "synchronize": true,
   "logging": false,
   "entities": [
      "build/entity/**/*.js"
   ],
   "migrations": [
      "build/migration/**/*.js"
   ],
   "subscribers": [
      "build/subscriber/**/*.js"
   ],
   "cli": {
      "entitiesDir": "build/entity",
      "migrationsDir": "build/migration",
      "subscribersDir": "build/subscriber"
   }
}

手順4

nodeでtypeormを呼び出します。

$ node ./node_modules/typeorm/cli.js migration:generate -n 'User'

参考