POP3 / IMAP / SMTP の「TLS（即TLS）」と「STARTTLS」接続コマンドをまとめます。

接続後のコマンド：
メール関連コマンド

基本ルール（超重要）

STARTTLS系 → -starttls <protocol>
即TLS系（xxxS） → -starttls 不要
本文取得・DATA・FETCH・RETR → -quiet 推奨
SMTP / POP3 / IMAP → -crlf Linuxでは必須
今どき → -servername ほぼ必須（SNI）

書式

STARTTLS系（SMTP/POP3/IMAP）

■Powershell

openssl s_client -starttls $protcol -connect $host:$port -quiet -servername $host

■Bash

openssl s_client -starttls $protcol -connect $host:$port -crlf -quiet -servername $host

即TLS系（SMTP/POP3/IMAP）

■Powershell

openssl s_client -connect $host:$port -quiet -servername $host

■Bash

openssl s_client -connect $host:$port -crlf -quiet -servername $host

例

SMTP（STARTTLS）

587 / 25

openssl s_client -starttls smtp \
  -connect smtp.example.com:587 \
  -crlf -quiet \
  -servername smtp.example.com

SMTPS（即TLS）

465

openssl s_client \
  -connect smtp.example.com:465 \
  -crlf -quiet \
  -servername smtp.example.com

IMAP（STARTTLS）

143

openssl s_client -starttls imap \
  -connect imap.example.com:143 \
  -crlf -quiet \
  -servername imap.example.com

IMAPS（即TLS）

993

openssl s_client \
  -connect imap.example.com:993 \
  -crlf -quiet \
  -servername imap.example.com

POP3（STARTTLS）

110

openssl s_client -starttls pop3 \
  -connect pop3.example.com:110 \
  -crlf -quiet \
  -servername pop3.example.com

POP3S（即TLS）

995

openssl s_client \
  -connect pop3.example.com:995 \
  -crlf -quiet \
  -servername pop3.example.com

一覧まとめ（完全版）

プロトコル	方式	ポート	openssl オプション
SMTP	STARTTLS	587 / 25	`-starttls smtp`
SMTP	TLS	465	なし
IMAP	STARTTLS	143	`-starttls imap`
IMAP	TLS	993	なし
POP3	STARTTLS	110	`-starttls pop3`
POP3	TLS	995	なし

【`openssl s_client` よく使うオプション一覧】

基本系（ほぼ毎回使う）

`-connect host:port`

接続先を指定

-connect smtp.example.com:587

TCPで接続する先
これがないと始まらない

`-starttls smtp | imap | pop3`

STARTTLS を自動実行

-starttls smtp

平文接続 → STARTTLS → TLS昇格
587 / 143 / 110 では必須
465 / 993 / 995 では 使わない

`-crlf`

改行を CRLF にする

-crlf

Linuxでは必須
ないとコマンドが認識されないことがある

`-servername hostname`

SNI（Server Name Indication）を指定

-servername smtp.example.com

TLS ClientHello にホスト名を含める
仮想ホスト・Let’s Encrypt 環境で重要
証明書不一致トラブル回避

実務で超重要

`-quiet`

OpenSSL の内部ログを抑制

-quiet

サーバからのデータだけ表示
DATA / RETR / FETCH 時に必須
ないと本文が壊れて見える

`-showcerts`

証明書チェーンをすべて表示

-showcerts

中間証明書欠落チェック
MTA / MUA の証明書検証エラー切り分け

`-verify_return_error`

証明書検証失敗をエラーにする

-verify_return_error

検証NGなら即失敗
本番相当の厳しさでチェックしたい時

TLS バージョン・暗号系（調査用）

`-tls1_2` / `-tls1_3`

TLSバージョンを固定

-tls1_2

古いクライアント互換性確認
「TLS1.2必須」などの設定検証

`-cipher 'CIPHER_LIST'`

使用する暗号スイートを限定

-cipher 'ECDHE-RSA-AES256-GCM-SHA384'

セキュリティ要件検証
接続不可原因の切り分け

デバッグ・詳細表示

`-state`

TLS状態遷移を表示

-state

ハンドシェイクで止まる位置確認

`-msg`

TLSメッセージ詳細表示

-msg

ClientHello / ServerHello を生で見る
相当マニア向け

`-debug`

I/Oを16進ダンプ

-debug

パケットレベル調査
ほぼ最終手段

ほぼ使わないが知っておくと良い

`-ign_eof`

EOFを無視して入力継続

-ign_eof

stdinが閉じてもセッション維持
スクリプト連携時