問題

内容

自己署名証明書を設定したPostfix/Dovecotサーバに、ThunderbirdからSSL/TLS認証のPOP3, SMTP認証ができない。

Thunderbirdでアカウント登録時にサーバを見つけることができない。
Postfix/Dovecotサーバのログに以下のメッセージがでる。

May 13 19:52:35 mailserver postfix/smtpd[3092]: warning: TLS library problem: error:0A000412:SSL routines::ssl/tls alert bad certificate:ssl/record/rec_layer_s3.c:909:SSL alert number 42:

May 13 19:54:53 mailserver dovecot[3008]: pop3-login: Disconnected: Connection closed: SSL_accept() failed: error:0A000412:SSL routines::ssl/tls alert bad certificate: SSL alert number 42 (no auth attempts in 0 secs): user=<>, rip=192.168.179.2, lip=192.168.179.31, TLS handshaking: SSL_accept() failed: error:0A000412:SSL routines::ssl/tls alert bad certificate: SSL alert number 42, session=<vh0vQwI1Du3AqLMC>

環境

製品	バージョン
Thunderbird	138.0
Windows11 (Thuderbird実行)	24H2
Postfix	3.5.25
Dovecot	2.3.16
Oracle Linux Server (Postfix/Dovecot実行)	9.5

問題切り分け

原因がThunderbirdであると確認するため、Thuderbird実行のPCでopenssl s_client を試す。

PS C:\Users\user1> openssl s_client -connect mailserver.virtualbox.org:995 -quiet

※"-quiet"がないとRETRコマンドでエラー発生。

解決方法

内容

ThunderbirdのSSL/TLSポートのセキュリティ例外に、強制的に自己署名証明書を追加する。

手順

1. STARTTLSで証明書をセキュリティ例外に追加

ThunderbirdにSTARTTLSではログインすることができる。
ログイン時とメール送信時に、DovecotとPostfixの証明書をセキュリティ例外に追加する。

2. Thunderbird設定ファイルを手動で更新

cert_override.txtの中身を書き換える。

■cert_override.txtの場所
Thunderbird画面の右上の「三」 > ヘルプ > トラブルシューティング情報 > プロファイルフォルダーの左「フォルダーを開く」 > cert_override.txt

■変更前
以下の例はpostfixとdovecotの証明書が同じ場合。

# PSM Certificate Override Settings file
# This is a generated file!  Do not edit.
mailserver.virtualbox.org:110:	OID.2.16.840.1.101.3.4.2.1	C1:3C:13:28:71:E5:B5:78:49:A7:F2:C8:5B:55:7A:42:14:D9:2B:44:A3:88:51:16:72:1E:03:89:57:E0:E7:15
mailserver.virtualbox.org:587:	OID.2.16.840.1.101.3.4.2.1	C1:3C:13:28:71:E5:B5:78:49:A7:F2:C8:5B:55:7A:42:14:D9:2B:44:A3:88:51:16:72:1E:03:89:57:E0:E7:15

■変更後
ポート番号だけ変えて、下に追加する。

# PSM Certificate Override Settings file
# This is a generated file!  Do not edit.
mailserver.virtualbox.org:110:	OID.2.16.840.1.101.3.4.2.1	C1:3C:13:28:71:E5:B5:78:49:A7:F2:C8:5B:55:7A:42:14:D9:2B:44:A3:88:51:16:72:1E:03:89:57:E0:E7:15
mailserver.virtualbox.org:587:	OID.2.16.840.1.101.3.4.2.1	C1:3C:13:28:71:E5:B5:78:49:A7:F2:C8:5B:55:7A:42:14:D9:2B:44:A3:88:51:16:72:1E:03:89:57:E0:E7:15
mailserver.virtualbox.org:995:	OID.2.16.840.1.101.3.4.2.1	C1:3C:13:28:71:E5:B5:78:49:A7:F2:C8:5B:55:7A:42:14:D9:2B:44:A3:88:51:16:72:1E:03:89:57:E0:E7:15
mailserver.virtualbox.org:465:	OID.2.16.840.1.101.3.4.2.1	C1:3C:13:28:71:E5:B5:78:49:A7:F2:C8:5B:55:7A:42:14:D9:2B:44:A3:88:51:16:72:1E:03:89:57:E0:E7:15

3. Thunderbirdを再起動

Thunderbirdを再起動後、SSL/TLS認証でアカウントを追加できる。