状況は掲題の通りで、Flutterを実機ビルドしようとすると「Xcodeでやってくれ」と言われ、Xcodeでビルドしてみると、最新なのに「最新のXcodeにアップデートしてくれ」と言われました。

今回こちらを参考にさせていただきました。
https://qiita.com/yamataku29/items/6fdc9e512b42d7f66386

Device Support Fileというのが足りないのが原因だった模様。こちらでダウンロード出来ます。
https://github.com/filsv/iPhoneOSDeviceSupport

私はiOS13.2でしたので13.2.zipをダウンロードし、READMEに従ってunzipしたものを/Applications/Xcode.app/Contents/Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/へ配置。
Xcodeを再起動したらXcodeでのビルドも、Flutterコマンドでのビルドも出来るようになりました！

出来るようになったのですが、今度はXcodeが急に落ちる現象に見舞われる。
https://qiita.com/UJIPOID/items/015805c89bddca540129 に従って、Xcodeを完全アンインストールしたのち、インストールを実施してひとまずことなきを得るに至りました。

再インストールした後、先ほどの/Applications/Xcode.app/Contents/Developer/Platforms/iPhoneOS.platform/DeviceSupport/を確認したら13.2のがあったので、再インストールしても解決することが出来たようです。急に落ちるなどがなければDevice Support Fileを入れてあげるのがベターか。

本来はXcodeアップデートの時に13.2のDevice　Support Fileが入っていればいいだけなのでしょうけど、なぜ入っていなかったのか。。