終わってみれば簡単な思い込みだったのですが、同じようなことが起こった時にために残しておきます。

環境

MacOS Mojave 10.14
Python 3.7.3
Django 2.2

手順

手順自体は公式に載っているのですが、ここにざっくり書くと、
1.APIを有効にする
2.プロキシをインストールする
3. サービスアカウントを作成する
4. プロキシを開始する
5. クライアントセッションを開始する
と言う流れなのですが、

僕の場合は
4のプロキシを開始する手順での、

3306

というコマンドを叩いてもポートがすでに埋まってるよ!
というメッセージが返ってきたので、

とりあえず現在使われているポートを調べるために

[PORT番号]

をしてみると既に使用しているポートの一覧が表示されるので、埋まっているポートを終わらせたい時には

でポートを閉じられるのでkillしてみた後に再び

3306

コマンドを叩いてみるとつながりました。

以上です。

[この方法でOperation not Permittedと表示された時の解決策と原因について書きました]
(https://qiita.com/KueharX/items/29cfda5b887a07695b73)

この記事の方法で上手くいかないときはこちらも試してみてください！