最初に Pardot または Salesforce にデータをインポートしますか?

Salesforceのインポートウィザードでのインポートから、Account Engagement経由に変更した場合の影響範囲と考慮事項

こちらの内容を読むとSalesforce側でインポートしてAccount Engagementに連携する方法がいいように書かれてますね。

Import Data Into Pardot or Salesforce First?

この作業であれば、イベントリードを保存するカスタムオブジェクトを作って、このオブジェクトにデータをインポートして　あとは自動化処理でメールアドレスの突合せを行えば手動の作業よりは早いと思います。

また、今までの処理と同じ流れなので大きな問題は発生しないと思います。

すべての取引先責任者データと付け合わせる（メールアドレスで突合）
既存の取引先責任者とそれ以外に分ける
メールアドレスでの突合せの後ですが、

＞【それ以外】＝既存リードまたは新規データとなるはず…

ここで既存リードか新規データ（取引先責任者？）を区別するロジックがあれば、自動化処理にしてしまえば、かなりの工数低減が見込めると思います。

もう少し、研究が必要と思いますが...

参考

If you import Prospect into Pardot that already Leads or Contact in Salesforce, it is a best practice to import both their Email and their Record ID in Salesforce to avoid duplicates.

If you proceed that way, new Prospect will be created, existing ones will just be updated.

"Sync All Prospect" refers to a (weekly) Process you can launch to mass-synchronise existing Pardot Prospects with their Counterpart in Salesforce (Lead or Contact).

Salesforce にすでにリードまたは取引先責任者として登録されている見込み客を Pardot にインポートする場合、重複を避けるために、その見込み客のメールアドレスとレコード ID の両方を Salesforce にインポートすることがベストプラクティスです。

そのように進めると、新しい見込み客が作成され、既存の見込み客は更新されるだけです。

「すべての見込み客を同期」とは、既存の Pardot 見込み客を Salesforce 内の対応する見込み客 (リードまたは取引先責任者) と一括同期するために起動できる (毎週の) プロセスを指します。