起こったこと

Vagrant 1.7.4だったのを1.8.7にupdate

vagrant up すると立ち上がらない・・・。

An error occurred while downloading the remote file. The error
message, if any, is reproduced below. Please fix this error and try
again.

メッセージ出ない・・・。

な時の対処。

環境

Vagrant 1.7.4 → Vagrant 1.8.7
OSX El Capitan

対処録

何が起こっているのかを知る

メッセージが出ないと何もできません。ログを出します

$ VAGRANT_LOG=debug vagrant up

環境変数のVAGRANT_LOGにdebugを指定するとdebugログを出してくれます

エラー箇所をログから見つけます。

DEBUG subprocess: stderr: dyld: Library not loaded: @rpath/libcurl.4.dylib
  Referenced from: /opt/vagrant/embedded/bin/curl
  Reason: Incompatible library version: curl requires version 9.0.0 or later, but libcurl.4.dylib provides version 7.0.0
DEBUG subprocess: Waiting for process to exit. Remaining to timeout: 32000
DEBUG subprocess: Exit status: 5
 WARN downloader: Downloader exit code: 5
ERROR downloader: Exit code: 5
ERROR warden: Error occurred: An error occurred while downloading the remote file. The error
message, if any, is reproduced below. Please fix this error and try
again.

先ほどの実行結果と同じログを見つけて、周辺をチェックします。

Incompatible library version: curl requires version 9.0.0 or later, but libcurl.4.dylib provides version 7.0.0

curlのバージョンがおかしい。
原因らしきところが判明したので、これを調べます。

参考: https://github.com/mitchellh/vagrant/issues/7969

上記に解決策が記載されていました。
1.8.7のcurlに問題があるみたいです。対処法を試して無事解消しました。