TL;DR
10年単位でお世話になっている Lolipop! が2017年07月11日から Let's Encrypt などの独自 SSL に対応することになりました。しかも全プランで対応とのこと。
さっそく試したところ、以下の３ステップ（数クリック）で自分のサイトを HTTPS 化（SSL 対応）できました。ここらへんの作り込み（使いやすさ）は流石だと思いました。
- ロリポップ！ のユーザー専用ページ内の「証明書お申込み・設定」にログイン
- 自分のドメインを選択して「独自 SSL （無料）を設定する」ボタンを押す
- ステータスが「SSL 保護申請中」になるので、数分待つ
所感
今まで、Xrea だのテヘムルだのバリューだのと、色々試した中で、業務メインは「さくらのインターネット」、そして個人用には「ロリポップ!」の中でも一番安い「エコノミープラン」（100円/月）に独自ドメイン ＋ Wordpress ＋ SQLite の組み合わせで落ち着いていました。
問題は、安いメニューだと独自ドメインには SSL 対応が出来なかったため、HTTPS での REST 接続が必要な（LINE などの）API は仕事用のサーバーをパーサーに（一旦経由して）使っていました。
実は、 ".well-known/acme-challenge/" ディレクトリを作って、無理やり試したりもしていました。ところが、昨日ロリポップ！ちゃんから『突然ごめんね。どうもあなたのサイトで Let's Encrypt を使った形跡があって、仕様変更をするから使えなくなるよ♪ うふ』といった内容の突然メールが来て、期限を見たらメールが届いてから 40 分後！
ってか、FTP で覗いたら、すでに ".well-known" ディレクトリが消えていました。 ガチョーン Σ(￣□￣；）
まぁ、もともと対応外のところをいじっていたので仕方ないにしても、仕様変更のアナウンスから実行まで１時間を切るってどういうことよ？！と、いささか腹が立っていました。
すると、本日メールが届き『昨日はゴメンね？ 実は、あの急な仕様変更は正式に Let's Encrypt! に対応するためだったのよーん！じゃじゃじゃーん！しかも無料！（ p.s.全メニューで使えるよ♪ ）』と、なんというサプライズ。
ワンコイン足らずで、独自ドメイン＋ SSL ＋ Wordpress が使える時代が来たのか、、時代だわねぇ。