バグ

僕の場合TypeScript + Serverless Frameworkを試してみたかったのですが、
そのテンプレートaws-nodejs-typescriptにserverless offlineプラグインを入れて実行していたのですが、なぜか変化が更新されず。
一応Webpackは走っているようですが、なぜか反映されなかったので少し調べました。

原因はおそらくserverless-offlineのバグです。これはまだ(2020/06/13現在)修正されておらず、長らく放置されている状況。

解決方法1

自分が試して成功した奴

serverless.yml

custom:
  serverless-offline:
    useChildProcesses: true

解決方法2

試してませんが、この方法でも解決できたとのことです。
上記の方法で「遅い」と感じたらこちらを検討してください。
serverless-offlineをダウングレードします

package.json


"serverless-webpack": "5.3.1",
"webpack": "4.42.1",

参考

Serverless-Webpack watching for changes not working #931